Диссоциация пиридина

[Annafarm]

Как диссоциирует пиридин?

[chemister2010]

В чистом виде - никак.

В воде C5H5N + H2O <--> C5H5NH(+) + OH(-)

[химик-философ]

Почему ни как. Автопротолиз свойственен ему, а так же наличие карбеновых структур. Пиридин, 1-гидропидидинонй, 2-дегидропидинат, 4-дегидропиридинат, 1-гидро-2-дегидропиридин, 1-гидро-4-дегидропиридин находятся в равновесии.

[Annafarm]

спасибо.не могу перевести %в моли,получается большое число. нужно рассчитать [OH-],[H+],pH,pOH в 0,8% пиридина. пиридин-слабый электролит?

[chemister2010]

Почему ни как. Автопротолиз свойственен ему, а так же наличие карбеновых структур. Пиридин, 1-гидропидидинонй, 2-дегидропидинат, 4-дегидропиридинат, 1-гидро-2-дегидропиридин, 1-гидро-4-дегидропиридин находятся в равновесии.

 

Что-то у меня сомнения, что связи C-H в пиридине настолько кислые, чтоб обеспечить автопротолиз. Можете дать ссылку где можно прочесть о том, что вы написали?

[химик-философ]

Что-то у меня сомнения, что связи C-H в пиридине настолько кислые, чтоб обеспечить автопротолиз. Можете дать ссылку где можно прочесть о том, что вы написали?

Пока эта:

Pyridine-Derived N-Heterocyclic Carbenes: An Experimental and Theoretical Evaluation of the Bonding in and Reactivity of Selected Normal and Abnormal Complexes of Nickel(II) and Palladium(II) //Elzet Stander-Grobler, Oliver Schuster, Greta Heydenrych, Stephanie Cronje, Evangeline Tosh, Martin Albrecht , Gernot Frenking, and Helgard G. Raubenheimer // Organometallics, 2010, 29 (22), pp 5821–5833

http://pubs.acs.org/....1021/om100431u Найду лучше, напишу.

Изменено 27 Февраля, 2014 в 15:58 пользователем химик-философ

[химик-философ]

А вот то что нужно. Раздел 2.4 посвящен (перевод мой) " Впервые депротонирование углеродного кольца [пиридинония] производит к шестичленномым N-гетероциклическим карбенам, которые стабилизированы одним гетероатомом, это изомеры пиридина ... Каребновые формы пиридина впервые предложены Hammick 70 лет назад [67], которые в дальнейшем были харрактеризованны в газовой фазе методом хромато-масс.[68]" Beyond Converntion N-Heterocyclic Carbenes: Abnormal, Remote, and Other Classes of NHC Ligands with Reduced Heteroatom Stabilization // Oliver Schuster, Liangru, Helgard G. Raubenheimer, Martin Albrecht // Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478.

[67] Dyson, P.; Hammick, D.L. J. Chem Sos. 1937, 1724

[68] Lavorato, D.J.; Terlouw, J.K.; Koch, W.;McGibbon, G.A.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11898.

Изменено 28 Февраля, 2014 в 07:24 пользователем химик-философ

[chemister2010]

Ну и где здесь автопротолиз? Комплексы пиридина, которые ВПЕРВЫЕ удалось депротонировать.