помогите получить 3-фенилпропановую кислоту

[less_smile]

Помогите пожалуйста...сломала весь мозг...Нужно получить 3-фенилпропановую кислоту, исходя из уксусной и бензойной кислот.использовать можно любые реагенты. очень прошу...помогите...

[chemister2010]

пиролиз ацетата-бензоата кальция - бромирование - цианирование - гидролиз - восстановление

[less_smile]

пиролиз ацетата-бензоата кальция - бромирование - цианирование - гидролиз - восстановление

прошу, можно подробнее?.... хотя бы первые две реакции...

[Arilon]

пиролиз ацетата-бензоата кальция - бромирование - цианирование - гидролиз - восстановление

Цианирование пойдёт по карбонильной группе. Я бы сконденсировал бензальдегид с этаналем, восстановил двойную связь вместе с карбонилом и потом окислил спирт до кислоты.

[chemister2010]

На стадии пиролиза образуется ацетофенон. Затем альфа-бромацетофенон. Цианирование наверно действительно пойдет предпочтительно по кето-группе, но образовавшийся циангидрин тоже должен замещать бром и затем распадаться при гидролизе обратно в кетон.

 

Можно восстановить альфа-бромацетофенон, но не уверен, что не отвалится бром при реакции Кижнера-Вольфа. Если получится восстановить, то дальше можно сделать Гриньяра и сразу сделать нужную кислоту.

 

Бензальдегид и этаналь можно получить Роземунду. И сделать по варианту Arilon'a.

 

В общем, вариантов решения задачи куча.