номенклатура лигнанов

[taxol]

Имеется 4-этокси-6,7-диметокси-9-[1,3-бензодиоксо-5-ил]-нафто-[2,3-с]фуран-1(3Н)-он

1. Почему "бензодиоксо" в положении "9", а не "1", как следует из нумерации цикла?

2. Что значит "2,3-с" ?

3. Что значит "1(3Н)" ?

4. Почему 5-ил, а не 1'-ил ?

[chemister2010]

1. Потому что нумерация в конденсированной системе начинается со старшей группы - кетона, а нумерация слева дана для другой системы нумерации.

2. Это значит что положения 2,3 нафталина присоединяются к связи "c" фурана

3. 1-положение кето-группы, 3H-положение фурана, которое восстановлено водородом (фуран - непредельная система)

4. Так как заместитель по номенклатуре бензодиоксолан (у вас опечатка в переводе), нумарация начинается с гетероатомов.

Изменено 20 Марта, 2014 в 00:05 пользователем chemister2010

[taxol]

Большое спасибо за ответ. Не ясна только нумерация фуранового цикла. Карбонильный кислород будет 1, а кислород цикла не будет нумероваться? И почему 2,3=с , а не 2,3-b, ведь как известно на примере пиридина 1,2=а; 2,3=b, 3,4=c и так вплоть до f.

[chemister2010]

Кислород цикла будет за номером 2. При объединении циклов в скобках пишут нумерацию до объединения.