Синтез этилового эфира аминоуксусной кислоты

[A-N-O-N-I-M-U-S]

Прошу совет у органиков, как синтезировать этиловый эфир аминоуксусной кислоты NH₂CH₂COOCH₂CH₃ из исходных: этанол, уксусная кислота.

Интересуют все подробности процесса: температуры, концентрации, катализаторы и другие условия протекания реакций.

[Arilon]

http://forum.xumuk.r...howtopic=118841

Последняя реакция гуглится. Купите глицин.

Изменено 21 Марта, 2014 в 20:29 пользователем Arilon

[A-N-O-N-I-M-U-S]

http://forum.xumuk.r...howtopic=118841

Последняя реакция гуглится. Купите глицин.

Я прогуглил как раз перед этим. В аптеке всегда купить успею. И вот что мне интересно:

1) CH3COOH + Сl2 --(P)--> Cl-CH2COOH+HCl [в присутствии красного фосфора] нагрев нужен? Уксусная кислота должна быть ледяная? Через взвесь красного фосфора (на магнитной мешалке) в уксусной кислоте бурбулировать хлор? Что если вместо хлора взять бром эквимолярно? Где взять красный фосфор, он вроде как перкурсор?

2) Cl-CH2COOH + 2NH3 = NH2-CH2COOH+NH4Cl Эта реакция скорее всего пойдёт при н.у.? Как отделить NH2-CH2COOH от NH4Cl?

3) А как получить эфир монохлоруксусной кислоты и этанола? Может сначала лучше получить этиловый эфир монохлоруксусной кислоты, а потом обработать аммиаком?

:(

Изменено 22 Марта, 2014 в 00:55 пользователем A-N-O-N-I-M-U-S

[maxisan137]

Красный фосфор можно добыть из намазок на спичечных коробках, либо из пистонов.

[Alvonen]

3) А как получить эфир монохлоруксусной кислоты и этанола? Может сначала лучше получить этиловый эфир монохлоруксусной кислоты, а потом обработать аммиаком?

:(

Этилхлорацетат получается легко, простым смешиванием ХУК, серняги и кислоты (выдержать неделю и слить, но надо учесть, что ЭХА - лепый лакриматор).

А вот с аммиаком - получится хлорацетамид с выходом 96%. Впрочем, можно взять избыток аммиака, нагреть смесь и получить ботву, из которой долгими зимними вечерами выделять аминоацетамид, потом его гидролизовать, потом эфир получать. Если ты троцкист, и для тебя цель - ничто, движение - всё, то это как раз для тебя!

[A-N-O-N-I-M-U-S]

Этилхлорацетат получается легко, простым смешиванием ХУК, серняги и кислоты (выдержать неделю и слить, но надо учесть, что ЭХА - лепый лакриматор).

А вот с аммиаком - получится хлорацетамид с выходом 96%. Впрочем, можно взять избыток аммиака, нагреть смесь и получить ботву, из которой долгими зимними вечерами выделять аминоацетамид, потом его гидролизовать, потом эфир получать. Если ты троцкист, и для тебя цель - ничто, движение - всё, то это как раз для тебя!

У меня вопрос, прочитал я вот о фторуксусной кистоте - весьма ядовитая вещьч, а хлоруксусная на сколько токсична? Хлор или фтор разницы мало...

[Alvonen]

У меня вопрос, прочитал я вот о фторуксусной кистоте - весьма ядовитая вещьч, а хлоруксусная на сколько токсична? Хлор или фтор разницы мало...

Хлоруксусная далеко не так токсична. У неё нет такой специфической токсичности, как у фторуксусной. Но на кожу она действует не хуже серной. Если на руки попала, и сразу её не смыть - язва может получится изрядная (но никак не смертельная). Если на руки не сыпать - вполне себе безобидное вещество.

Вот эфир (в силу своей летучести) - лакриматор, но тоже - не "черёмуха", так себе... Если под тягой - то и не заметишь.

Изменено 22 Марта, 2014 в 17:04 пользователем Alvonen

[A-N-O-N-I-M-U-S]

Хлоруксусная далеко не так токсична. У неё нет такой специфической токсичности, как у фторуксусной. Но на кожу она действует не хуже серной. Если на руки попала, и сразу её не смыть - язва может получится изрядная (но никак не смертельная). Если на руки не сыпать - вполне себе безобидное вещество.

Вот эфир (в силу своей летучести) - лакриматор, но тоже - не "черёмуха", так себе... Если под тягой - то и не заметишь.

Итак, значит хлоруксусную кислоту обработать аммиаком, получится аминоуксусная, а как отделить NH₄CL? Изменено 22 Марта, 2014 в 17:12 пользователем A-N-O-N-I-M-U-S

[Achtung!]

Итак, значит хлоруксусную кислоту обработать аммиаком, получится аминоуксусная, а как отделить NH₄CL?

Причем обязательно монохлоруксусную. Можно попробовать через разную растворимость. Изменено 22 Марта, 2014 в 17:20 пользователем Achtung!

[A-N-O-N-I-M-U-S]

Причем обязательно монохлоруксусную. Можно попробовать через разную растворимость.

ИМХО примесь всё равно будет.