Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

метилирование тирозина


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Столкнулся с неожиданной проблемой. Необходимо прометилировать тирозин дважды по амино группе и единожды по карбоксильной. По-началу это мне не казалось проблемой. Нужно замешать тирозин, карбонат калия безводный и йодметан. Проблема оказалась в растворителе. Тирозин не растворяется не в чем: ни в тлуоле, ни в хлороформе, ни в ДМФА, ни в этаноле, ни в метаноле. Даже в воде не растворяется, (я понимаю, что в воде метилирование нельзя ставить). Может у меня не качественный тирозин? Растворил его в соляной кислоте, но ТСХ сделать не смог, так как кислота испортила пластину.

Ссылка на комментарий

а фенольная должна остатся свободной?

тогда надо в МеОН/HCl покипятить тирозин 2 дня

получить метиловый RCOOMe

дальше ситуация хуже ))

у вас может алкилироватся и фенол и аминогруппа

возможно можно в ДМФа погреть сMeI без основания

или формалин-муравьинка, формалин; Pd/C; H2  но как бы формалин в бензольное кольцо не пошел...

лучше всего надо было бы начинать с О-бензилтирозина

SS-9009.gif

ну или по долгому пути - метиловый эфир - Boc-защита на NH, бензилирование фенола, снятие бока, метилирование азота, снятие бензила

Изменено пользователем s324
Ссылка на комментарий

Спасибо за совет; нужно будет покипятить в МеОН/HCl. Да, фенольная группа должна остоваться свободной, да и метилирование её мне кажется мало вероятным; если среда не слишком основна фенолят не будет присудствовать в значительном колличестве. Будет ли метиловый эфир тирозина растворяться в ДМФА не известно. С формалином связываться не буду, так как фенол-формальдегидную смолу тогда получу.

Ссылка на комментарий

Есть патент Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Patent:   US5376634 A1, 1994 ; и статья Katsuta, Ryo; Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2010 ,  vol. 74,  # 10  p. 2056 - 2059, в обоих случаях исходят из метилового эфира тирозина.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Спасибо за ссылку, но к сожалению у института нет подписки на этот журнал.  Необходимость в алкилировании по карбоксильной группе отпала, так как раздобыл этиловый эфир тирозина.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика