Реакция Вюрца

[B.S.C.]

Доброго времени суток!

Прочитал данную книгу,

(http://forum.xumuk.ru/index.php?app=core&module=attach§ion=attach&attach_id=386)

в ней пишется: "В реакцию Вюрца вступают RI, RBr, но не RCl".

В этих источниках пишется, что обычно Br- или I- замещённые.

(http://www.xumuk.ru/encyklopedia/850.html)

(http://www.xumuk.ru/bse/571.html)

Во многих задачах и цепочках даются реакции с хлорпроизводными.

Вопрос следующий: всё же реакция с хлорпроизводными идёт на практике? И если да, то насколько она отлична по скорости и  выходу от аналогов Br-,I- производных?

[хома1979]

Вы не учли вот что:

1)В реакцию Вюрца вступают только первичные галогеналканы. Если взять вторичный - вспомним механизм реакции- образующееся натрий алкильное соединение (очень сильное основание) будет элиминировать галогенводород, и продукта реакциивы не

получите.

2) соединение должно быть симметричным. Если вам в голову придется смешать два разных галогенводорода, то получится смесь

углеводородов, которую вы в лабораторных условиях не разделите. Например, если вы смешаете в надежде получить пропан метилхлорид

и этилхлорид, то кроме пропана вы получите этан и бутан. Хрен вы их разделите.

[B.S.C.]

 

Вы не учли вот что:

1)В реакцию Вюрца вступают только первичные галогеналканы. Если взять вторичный - вспомним механизм реакции- образующееся натрий алкильное соединение (очень сильное основание) будет элиминировать галогенводород, и продукта реакциивы не

получите.

2) соединение должно быть симметричным. Если вам в голову придется смешать два разных галогенводорода, то получится смесь

углеводородов, которую вы в лабораторных условиях не разделите. Например, если вы смешаете в надежде получить пропан метилхлорид

и этилхлорид, то кроме пропана вы получите этан и бутан. Хрен вы их разделите.

1) В данном случае вопрос состоял в другом, тем более из контекста книги это понятно

2) Это понятно, но меня интересует, почему в книге написано, что именно с хлорпроизводным реакции не будет (ошибка в ней, или на практике это не осуществимо, или будет слишком маленький выход, которым пренебрегают)

Если взять смесь н-гептилгалогенида с метилгалогенидом (ну или гомологи подальше друг от друга) - продукты будет разделить уже в разы проще

[chemister2010]

Хлорпроизводные малоактивны, для их использования необходимо нагревание смеси, что приводит к резкому усилению побочных реакций и уменьшению контролируемости реакции и возможному взрыву.

 

С длинными гомологами та же проблема, что и с короткими. Кроме элиминирования идут еще процессы перегруппировок и полимеризации, которые даже в синтезе симметричных алканов дают сложно разделимую смесь изомеров. Поэтому на практике реакцией Вюрца пользуются очень редко. Проще получить те же продукты из тех же исходников через магний- или медьорганику.