сульфирование аллилового спирта

[Magistr]

Здравствуйте, коллеги. Имеется цель получить 3-гидроксипропан-1-сульфокислоту с целью последующей ее циклизации в 1,3-пропансультон и его раскрытия различными электрофилами. Кратчайший путь к сей кислоте мне видится в присоединении гидросульфит иона к аллиловому спирту, но никак не могу найти методики. Буду признателен за ссылочку. 

Изменено 19 Октября, 2014 в 18:15 пользователем Magistr

[yatcheh]

Здравствуйте, коллеги. Имеется цель получить 3-гидроксипропан-1-сульфокислоту с целью последующей ее циклизации в 1,3-пропансультон и его раскрытия различными электрофилами. Кратчайший путь к сей кислоте мне видится в присоединении гидросульфит иона к аллиловому спирту, но никак не могу найти методики. Буду признателен за ссылочку. 

 

А шо, сульфит-анион способен к неактивированной двойной связи присоединяться, да ещё против Марковникова?

 

Я просто спрашиваю...

Изменено 19 Октября, 2014 в 18:36 пользователем yatcheh

[NLVN]

если имеется целью получить именно циклический сульфон, то окислением тиирана.

[yatcheh]

если имеется целью получить именно циклический сульфон, то окислением тиирана.

 

Э-э, нет! Речь идёт о сульТоне, а не о сульФоне. Сультон - циклический сульфоэфир.

Да и тииран - это С2, а тут С3.

Изменено 19 Октября, 2014 в 18:49 пользователем yatcheh

[yatcheh]

Ага, снимаю свой ламерский вопрос. Действительно, аллиловый спирт образует бисульфитное производное в виде 3-гидрокси-1-сульфокислоты.

[tixmir]

вот

11111.pdf

[yatcheh]

вот

 

Хвала Всемогущему Реаксису (да продлятся дни его)! 

Таки - не всё так просто! То кислород, то перекиси - шо-то тут не похоже на тупую нуклеофильщину

[tixmir]

Скорее всего реакция идет радикально, но лучше не гадать, а скачать статьи на которые ссылается буржуйская база данных и почитать. Если что, могу помочь со скачиванием.

Изменено 19 Октября, 2014 в 21:32 пользователем tixmir

[Magistr]

помогите, пожалуйста, скачать и большое спасибо что откликнулись. Если не трудно то на night_chem@mail.ru

[Fenyx]

Господа, у вас всё так хорошо выходит, но ни ссылок ни пояснений ничерта не найти в подобных топиках. Вы хоть поясните, при каких условиях идет реакция. А то я прочитал одну лекцию.. Там про сульфирование разными агентами - ну всё прописано и про растворители и про содержание воды и концентрации SO3, а вот про реакции с гидросульфитом - ничего не указано. Что, добавить просто порошок гидросульфита к непредельному (спирту/кислоте/итд-итп??) и размешать? Или растворять? Тогда в чём? Нагревать, не?

Хочу получить сульфированное касторовое масло по этому способу. там есть двойная связь. Что-то ализариновое масло (сульфированная касторка) упоминается, но конкретных статей или книжек по этому вопросу не нашел - видел только упоминания что сульфируют сернягой. Мне это не подходит по различным причинам - как бы с гидросульфитом попробовать?