Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

Vadim26

Из этилбензола 1-фенил-1-этанол и 2-фенил-1-этанол

Рекомендованные сообщения

Помогите,пожалуйста,из этилбензола,используя ряд последовательных превращений,получите следующие соединения:а) 1-фенил-1-этанол; б) 2-фенил-1-этанол (два способа).

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а) Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---NaOH,H2O,t--->Ph-CH(OH)-CH3

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

    2)Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---KOH, C2H5OH--->Ph-CH=CH2---1)H2SO4(конц.)2)H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

а) Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---NaOH,H2O,t--->Ph-CH(OH)-CH3

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

    2)Ph-C2H5---Br2,УФ,CCl4--->Ph-CHBr-CH3---KOH, C2H5OH--->Ph-CH=CH2---1)H2SO4(конц.)2)H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 

 

 

Все указанные здесь схемы приводят к Ph-CH(OH)-CH3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Все указанные здесь схемы приводят к Ph-CH(OH)-CH3

 

почему? там против правила Марковникова идёт гидробромирование и гидратация.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Видимо, я совсем забыл органику. Но фенил- всё-таки донор электронной плотности ведь? Или нет? Почему тогда против Марковникова?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

Против Марковникова потому, что в качестве интермедиата в обоих реакциях выступает карбкатион. Как известно, более стабилен будет карбкатион с зарядом в бета-положении по отношению к фенилу, так как -I и -M эффект фенила будут меньше его дестабилизировать. Раз данный интермедиат будет более стабильным, то энергия активации этой реакции будет меньше, следовательно, она будет приоритетной. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Мне кажется, Вы "переумничали". Поискал в РКБ - там предполагают карб-катион в а-положении.


даже нашел инфу, что присоединение HCl идёт в а-положение с 86% выходом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, нужно учитывать ещё и сопряжение углерода с положительным зарядом с бензольным ядром. Это присоединение действительно будет по правилу Марковникова.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

б) 1)Ph-C2H5---Pt,t--->Ph-CH=CH2--HBr-->Ph-CH2-CH2Br---NaOH,H2O,t--->Ph-CH2-CH2OH

 

 

Умнов, аднака! Перекись-то забымши? Караш не похвалит.

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

 

 

Это по отношению к водороду. А к карбкатиону? У кого кун-фу сильнее?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...