Из этилбензола 1-фенил-1-этанол и 2-фенил-1-этанол

[Vadim26]

Помогите,пожалуйста,из этилбензола,используя ряд последовательных превращений,получите следующие соединения:а) 1-фенил-1-этанол; б) 2-фенил-1-этанол (два способа).

 

[денис1]

а) Ph-C₂H₅---Br₂,УФ,CCl₄--->Ph-CHBr-CH₃---NaOH,H₂O,t--->Ph-CH(OH)-CH₃

б) 1)Ph-C₂H₅---Pt,t--->Ph-CH=CH₂--HBr-->Ph-CH₂-CH₂Br---NaOH,H₂O,t--->Ph-CH₂-CH₂OH

    2)Ph-C₂H₅---Br₂,УФ,CCl₄--->Ph-CHBr-CH₃---KOH, C₂H₅OH--->Ph-CH=CH₂---1)H₂SO₄(конц.)2)H₂O,t--->Ph-CH₂-CH₂OH

 

[игла]

 

а) Ph-C₂H₅---Br₂,УФ,CCl₄--->Ph-CHBr-CH₃---NaOH,H₂O,t--->Ph-CH(OH)-CH₃

б) 1)Ph-C₂H₅---Pt,t--->Ph-CH=CH₂--HBr-->Ph-CH₂-CH₂Br---NaOH,H₂O,t--->Ph-CH₂-CH₂OH

    2)Ph-C₂H₅---Br₂,УФ,CCl₄--->Ph-CHBr-CH₃---KOH, C₂H₅OH--->Ph-CH=CH₂---1)H₂SO₄(конц.)2)H₂O,t--->Ph-CH₂-CH₂OH

 

 

 

Все указанные здесь схемы приводят к Ph-CH(OH)-CH₃

[chebyrashka]

крайнюю реакцию просто замените на "гидроборирование".

[денис1]

Все указанные здесь схемы приводят к Ph-CH(OH)-CH₃

 

почему? там против правила Марковникова идёт гидробромирование и гидратация.

[chebyrashka]

Видимо, я совсем забыл органику. Но фенил- всё-таки донор электронной плотности ведь? Или нет? Почему тогда против Марковникова?

[денис1]

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

Против Марковникова потому, что в качестве интермедиата в обоих реакциях выступает карбкатион. Как известно, более стабилен будет карбкатион с зарядом в бета-положении по отношению к фенилу, так как -I и -M эффект фенила будут меньше его дестабилизировать. Раз данный интермедиат будет более стабильным, то энергия активации этой реакции будет меньше, следовательно, она будет приоритетной. 

[chebyrashka]

Мне кажется, Вы "переумничали". Поискал в РКБ - там предполагают карб-катион в а-положении.

даже нашел инфу, что присоединение HCl идёт в а-положение с 86% выходом.

[денис1]

Да, нужно учитывать ещё и сопряжение углерода с положительным зарядом с бензольным ядром. Это присоединение действительно будет по правилу Марковникова.

[yatcheh]

 

б) 1)Ph-C₂H₅---Pt,t--->Ph-CH=CH₂--HBr-->Ph-CH₂-CH₂Br---NaOH,H₂O,t--->Ph-CH₂-CH₂OH

 

 

Умнов, аднака! Перекись-то забымши? Караш не похвалит.

У фенил-радикала -I и -M эффект, конечно, это акцептор электронной плотности.

 

 

Это по отношению к водороду. А к карбкатиону? У кого кун-фу сильнее?