Получение амина

[Josef Mengele]

Зато там есть последняя стадия синтеза серотонина. С реакцией циклоконденсации у вас ничего не получится. Идите от бензола стандартными способами синтеза индолов.

Вы имеете ввиду по Фишеру? Как тогда в 5 положение можно присоединить ОН-группу? 

[DX666]

Триптофан, к примеру, нормально нитруется в 5-е положение.

В любой непонятной ситуации - начинай нитровать.

[chemister2010]

Вариантов куча. Можно сделать Фишера, чтоб эта группа там уже была (в защищенной форме). Можно ввести гидроксигруппу в готовый индол.

[Josef Mengele]

Вариантов куча. Можно сделать Фишера, чтоб эта группа там уже была (в защищенной форме). Можно ввести гидроксигруппу в готовый индол.

Помогите пожалуйста описать все реакции по Фишеру в защищенной форме.

[chemister2010]

Ну, например, 5-бензилокситриптофан делают реакцией 4-бензилоксифенилгидразина с диэтиловым эфиром (ацетамино)-(3-оксопропил)малоновой кислоты в серной кислоте, образовавшийся продукт, обрабатывают щелочью, соляной кислотой при нагревании и  затем щелочью для отщепления ацетильной группы. После чего водородом на палладии снимают бензильную группу.

 

Соответственно перед снятием бензильной группы наверно можно провести декарбоксилирование замещенного триптофана.

[Josef Mengele]

Ну, например, 5-бензилокситриптофан делают реакцией 4-бензилоксифенилгидразина с диэтиловым эфиром (ацетамино)-(3-оксопропил)малоновой кислоты в серной кислоте, образовавшийся продукт, обрабатывают щелочью, соляной кислотой при нагревании и  затем щелочью для отщепления ацетильной группы. После чего водородом на палладии снимают бензильную группу.

 

Соответственно перед снятием бензильной группы наверно можно провести декарбоксилирование замещенного триптофана.

Спасибо

[chemister2010]

Это только один из возможных вариантов на который я наткнулся в книге по синтезу лекарств. Можно найти еще.