Методы синтеза транс-1,2-дибромэтана.

[yatcheh]

Вы случайно не подскажете мне как отделить необходимый мне продукт от примесей?

Может быть транс-1,2-дибромэтен можно получить из 1,1,2-трибромэтана потём дегидрогалогенирования или эта реакция пойдёт по правилу Зайцева?

 

По Зайцеву пойдёт.

А разделение - ну, тут, учитывая, что каких-то специфических обратимых реакций с таким сабжем не существует - то, только физическими методами. Прецизионная ректификация/дистилляция - первое, что приходит на ум.

Выделение и очистка - в 9 случаях из 10 - самый смак в органической химии, и самые большие проблемы...

Изменено 8 Января, 2015 в 21:22 пользователем yatcheh

[Josef Mengele]

По Зайцеву пойдёт.

А разделение - ну, тут, учитывая, что каких-то специфических обратимых реакций с таким сабжем не существует - то, только физическими методами. Прецизионная ректификация/дистилляция - первое, что приходит на ум.

По идее будет 2 продукта реакции: 1) нужный продукт реакции и 2) третрабромэтан + хлороформ. Так что же будет кипеть первым? Хлороформ или транс-1,2-дибромэтен?

[tixmir]

cis,trans-1,2-Dibromoethene I. A 250-ml flask
equipped with a reflux condenser and a thermometer
was charged with 172.9 g of 1,1,2,2-tetrabromoethane
and 36.5 g of dimethylformamide, after which 14 g
of iron powder was gradually added. The reaction was
exothermic, and the reaction mixture, if necessary,
was cooled with water. After the reaction completion,
the mixture was distilled to give 86.7 g (93%) of a
mixture of cis- and trans-dibromoethenes I in a 1 : 4
ratio (GLC data); bp 102105C (680 mm Hg), D4
20 =
2.2754, nD
20 = 1.5458 [25].

[yatcheh]

По идее будет 2 продукта реакции: 1) нужный продукт реакции и 2) третрабромэтан + хлороформ. Так что же будет кипеть первым? Хлороформ или транс-1,2-дибромэтен?

 

Тут надо просто посмотреть справочники. Например - Никольского (2-й том). Навскидку могу сказать, что по повышению температуры кипения эти три вещества будут располагаться в ряду хлороформ < дибромэтен < тетрабромэтан. Образование азеотропов тут сомнительно, но это надо уточнить (Никольский 3-й том в помощь плюс  Огородников "Азеотропы" - всё доступно в Сети). При наличии хорошей колонки и дефлегмирующей головки вполне можно разогнать такую смесь по фракциям.

cis,trans-1,2-Dibromoethene I. A 250-ml flask

equipped with a reflux condenser and a thermometer

was charged with 172.9 g of 1,1,2,2-tetrabromoethane

and 36.5 g of dimethylformamide, after which 14 g

of iron powder was gradually added. The reaction was

exothermic, and the reaction mixture, if necessary,

was cooled with water. After the reaction completion,

the mixture was distilled to give 86.7 g (93%) of a

mixture of cis- and trans-dibromoethenes I in a 1 : 4

ratio (GLC data); bp 102105C (680 mm Hg), D4

20 =

2.2754, nD

20 = 1.5458 [25].

 

Замечательно! Но если ТС нужен именно транс-изомер, то тут опять-таки встаёт вопрос разделения на хорошей колонке.

[tixmir]

Тут надо просто посмотреть справочники. Например - Никольского (2-й том). Навскидку могу сказать, что по повышению температуры кипения эти три вещества будут располагаться в ряду хлороформ < дибромэтен < тетрабромэтан. Образование азеотропов тут сомнительно, но это надо уточнить (Никольский 3-й том в помощьь плюс  Огородников "Азеотропы" - всё доступно в Сети). При наличии хорошей колонки и дефлегмирующей головки вполне можно разогнать такую смесь по фракциям.

 

Замечательно! Но если ТС нужен именно транс-изомер, то тут опять-таки встаёт вопрос разделения на хорошей колонке.

Скайфандер говорит,что оба кипят 108. Скорее всего реально разница около полуградуса, нужна очень хорошая колонка, у тс скорее всего такой нет.

[Josef Mengele]

Скайфандер говорит,что оба кипят 108. Скорее всего реально разница около полуградуса, нужна очень хорошая колонка, у тс скорее всего такой нет.

Есть только дефлегматор, холодильник Либиха и холодильник Димрота.