Методы синтеза транс-1,2-дибромэтана.

[Arnur]

C2H2+H2= H2C=CH2; H2C=CH2 + Br2--(происходит образование бромониевого иона, с последующей атакой с тыла) ----> транс-1,2-дибромэтана

[yatcheh]

  В 07.01.2015 в 04:07, Arnur сказал:

C2H2+H2= H2C=CH2; H2C=CH2 + Br2--(происходит образование бромониевого иона, с последующей атакой с тыла) ----> транс-1,2-дибромэтана

 

Ещё один первооткрыватель транс-1,2-дибромэтана 

[Arnur]

  В 07.01.2015 в 07:47, yatcheh сказал:

Ещё один первооткрыватель транс-1,2-дибромэтана 

Ну ок.. Посмотрите John McMurry chapter 7 216 страница 7 th edition там как раз и сказано что происходит транс присоединение Br2 к АЛКЕНАМ и образуется транс- стереоизомер

[yatcheh]

  В 07.01.2015 в 10:24, Arnur сказал:

Ну ок.. Посмотрите John McMurry chapter 7 216 страница 7 th edition там как раз и сказано что происходит транс присоединение Br2 к АЛКЕНАМ и образуется транс- стереоизомер

 

Присоединение-то транс, кто ж спорит. Но называть транс-дибромэтан изомером как-то стрёмно. Конформер, ротамер - это понятно. Нет у дибромэтана цис-транс изомерии, ну нету её!

Бромируйте циклогексен - вот там действительно получается транс-1,2-дибромциклогексан. Потому что существует его цис-изомер как индивидуальное вещество со своими физико-химическими свойствами.

Изменено 7 Января, 2015 в 10:34 пользователем yatcheh

[Arnur]

А на счёт циклопентена?

[yatcheh]

  В 07.01.2015 в 10:37, Arnur сказал:

А на счёт циклопентена?

 

А какая разница? Та же фигня. Дизамещённые циклоалканы (кроме гем-дизамещённых, естественно) в виде цис-транс изомеров существуют

[Josef Mengele]

  В 06.01.2015 в 18:32, yatcheh сказал:

А пёс его знает. Конкретных методик я не видел. ЧХУ, вообще-то растворитель неполярный. В нём реакция будет идти весьма медленно.

А как бы вы провели эту реакцию и какой растворитель использовали?

[yatcheh]

  В 07.01.2015 в 13:08, Josef Mengele сказал:

А как бы вы провели эту реакцию и какой растворитель использовали?

 

Ну, не знаю... В хлороформе хотя бы.

Можно, конечно, классически - в уксусной кислоте, но там выход будет фиговенький из-за образования бромвинилацетата.

Изменено 7 Января, 2015 в 13:56 пользователем yatcheh

[Josef Mengele]

  В 07.01.2015 в 13:55, yatcheh сказал:

Ну, не знаю... В хлороформе хотя бы.

Можно, конечно, классически - в уксусной кислоте, но там выход будет фиговенький из-за образования бромвинилацетата.

Спасибо.

[Josef Mengele]

  В 07.01.2015 в 13:55, yatcheh сказал:

Ну, не знаю... В хлороформе хотя бы.

Можно, конечно, классически - в уксусной кислоте, но там выход будет фиговенький из-за образования бромвинилацетата.

Вы случайно не подскажете мне как отделить необходимый мне продукт от примесей?

Может быть транс-1,2-дибромэтен можно получить из 1,1,2-трибромэтана потём дегидрогалогенирования или эта реакция пойдёт по правилу Зайцева?

Изменено 8 Января, 2015 в 20:04 пользователем Josef Mengele