Оптические изомеры 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана.

[Dorif]

Люди, я понимаю, что нещадно туплю, но есть ли у 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана оптические изомеры и какой там стереогенный элемент? Спасибо!

[yatcheh]

 

Люди, я понимаю, что нещадно туплю, но есть ли у 2,6-диметил-2,6-диэтил адамантана оптические изомеры и какой там стереогенный элемент? Спасибо!

 

 

Есть изомеры. Два. 1R,3S,5R,7S жёстко закреплена, вот у атома 2 возможны две конфигурации. Получаются два изомера: 1R,2R,3S,5R,7S и 1R,2S,3S,5R,7S

 

Ситуация забавная. Атомы 2 и 6 идентичны, но стереогенным является только один из них.

 

P.S. Всё понятно. Ситуёвина, аналогичная стереоизомерии алленов, например

 

Br-(Cl)C=C=C(Cl)-Br 

 

имеет два оптических изомера (1S)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен и, соответственно (1R)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен. Достаточно поменять местами хлор и бром на любом конце.

Получается, шо стереогенность тут - заслуга молекулы в целом.

Изменено 15 Января, 2015 в 14:28 пользователем yatcheh

[Dorif]

Есть изомеры. Два. 1R,3S,5R,7S жёстко закреплена, вот у атома 2 возможны две конфигурации. Получаются два изомера: 1R,2R,3S,5R,7S и 1R,2S,3S,5R,7S

 

Ситуация забавная. Атомы 2 и 6 идентичны, но стереогенным является только один из них.

 

P.S. Всё понятно. Ситуёвина, аналогичная стереоизомерии алленов, например

 

Br-(Cl)C=C=C(Cl)-Br 

 

имеет два оптических изомера (1S)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен и, соответственно (1R)-1,3-дибром-1,3-дихлорпропадиен. Достаточно поменять местами хлор и бром на любом конце.

Получается, шо стереогенность тут - заслуга молекулы в целом.

И как тогда определить конфигурацию? Ведь получается что есть всего 2 разных заместителя.

Изменено 15 Января, 2015 в 19:05 пользователем Dorif

[yatcheh]

И как тогда определить конфигурацию? Ведь получается что есть всего 2 разных заместителя.

 

Вот тут я не знаю. Мне стереодескрипторы марвинскетч расставил Думаю, надо обратиться к толстому букварю по стереохимии. В сущности - это ведь формальная процедура, надо только знать "протокол".

 

В гексагелицене вообще никаких заместителей нет, однако ж формальная конфигурация определяется.

Изменено 15 Января, 2015 в 20:19 пользователем yatcheh