qwegsd Опубликовано 27 Января, 2015 в 08:36 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2015 в 08:36 (изменено) Доброго времени суток. Нужно получить из Хлористого этила 1-хлоргексан. Вот. Я знаю как из ацителена получить, но как ацителен получить не знаю. Вот в чем проблема. Изменено 27 Января, 2015 в 09:01 пользователем qwegsd Ссылка на комментарий
talgat.99@mail.ru Опубликовано 27 Января, 2015 в 15:44 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2015 в 15:44 (изменено) С помощьью синтеза Вюрца 2СH3-CH2-Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH3 +2NaCl Хлорируем получившийся бутан CH3-CH2-CH2-CH3+Cl2=CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+HCL Производим синтез Вюрца с раннее нам известным хлористым этилом СH3-CH2-Cl+CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2NaCl Хлорируем полученный гексан CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+Сl2=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl+ HCl Я не понял реакцию которую ты написал, особенно ту двойную связь в хлористом этиле между атомами углерода CH3=CH-Cl —> C3H-CH(Cl)-CH2-CH2-CH2-CH3 Изменено 27 Января, 2015 в 15:52 пользователем talgat.99@mail.ru Ссылка на комментарий
qwegsd Опубликовано 27 Января, 2015 в 17:30 Автор Поделиться Опубликовано 27 Января, 2015 в 17:30 Я не понял реакцию которую ты написал, особенно ту двойную связь в хлористом этиле между атомами углерода CH3=CH-Cl —> C3H-CH(Cl)-CH2-CH2-CH2-CH3 Да, опечатка. Спасибо. А мне преподаватель посоветовал получить Ацителен, а потом из него (полимеризацией) Дивинилацителен, затем разрушить связи двойные, тройные и хлорировать. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 27 Января, 2015 в 20:02 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2015 в 20:02 Хлорируем получившийся бутан CH3-CH2-CH2-CH3+Cl2=CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+HCL Чёт лихо так бутан хлорируется именно куда надо. Производим синтез Вюрца с раннее нам известным хлористым этилом СH3-CH2-Cl+CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2NaCl Тут, правда, ещё три продукта будут. Хлорируем полученный гексан CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+Сl2=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl+ HCl А зачем нам 1-хлоргексан, если нужен 2-хлоргексан? Как уговорить хлор сесть именно на второй атом углерода? Ему ведь - похеру куда садиться. В целом предложенный способ - полная херня! Набор неосмысленных реакций. Спасибо. А мне преподаватель посоветовал получить Ацителен, а потом из него (полимеризацией) Дивинилацителен, затем разрушить связи двойные, тройные и хлорировать. Ну, где-то так и есть. Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 27 Января, 2015 в 20:54 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2015 в 20:54 (изменено) Видя такие вещи, yatcheh как истинный химик, сильно матерится ругается, поэтому я вам более спокойно объясню, в чём тут дело. С помощььью синтеза Вюрца 2СH3-CH2-Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH3 +2NaCl Хлорируем получившийся бутан CH3-CH2-CH2-CH3+Cl2=CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+HCL Производим синтез Вюрца с раннее нам известным хлористым этилом СH3-CH2-Cl+CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2NaCl Хлорируем полученный гексан CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+Сl2=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl+ HCl При такой схеме выход целевого продукта будет сколько-то долей процента в расчёте на исходное сырьё, поэтому её нельзя считать целенаправленным синтезом. Дело в том, что приведённые реакции хлорирования бутана/гексана - это не основные процессы, а побочки, т. к. галогенируются, главным образом, вторичные атомы углерода. Кроме того, при повторном синтезе Вюрца из данных реагентов получается три продукта, и далеко не факт, что нарисованный здесь будет главным из них. Нужно получить из Хлористого этила 1-хлоргексан. Вот. Я знаю как из ацителена получить, но как ацителен получить не знаю. Вот в чем проблема. А мне преподаватель посоветовал получить Ацителен, а потом из него (полимеризацией) Дивинилацителен, затем разрушить связи двойные, тройные и хлорировать. Ну, раз преподаватель не против, сделайте как он просит, хотя при хлорировании гексана получится в лучшем случае всего несколько процентов 1-хлоргексана, остальное 2- и 3-хлоргексаны. Если задрать температуру процесса, то выход 1-хлоргексана несколько повысится, но это не радикальное решение проблемы. Схема такая:1. Прохлорировать хлорэтил, получится смесь дихлорэтанов (в основном, 1,1-дихлорэтан и чудок 1,2-дихлорэтана).2. Подействовать на эту смесь спиртовым раствором щёлочи, и из обоих дихлорэтанов получится ацетилен.3. Тримеризацией ацетилена в присутствии CuCl получить дивинилацетилен.4. Прогидрировать все кратные связи в дивинилацетилене на платиновом или никелевом катализаторе, получится гексан.5. Прохлорируйте гексан и получите бандерольку с 1-хлоргексаном.P.S. Только не болтайте ничего лишнего преподу!! Изменено 27 Января, 2015 в 21:15 пользователем grau Ссылка на комментарий
qwegsd Опубликовано 28 Января, 2015 в 11:04 Автор Поделиться Опубликовано 28 Января, 2015 в 11:04 Ну, раз преподаватель не против, сделайте как он просит, хотя при хлорировании гексана получится в лучшем случае всего несколько процентов 1-хлоргексана, остальное 2- и 3-хлоргексаны. Если задрать температуру процесса, то выход 1-хлоргексана несколько повысится, но это не радикальное решение проблемы. Схема такая: 1. Прохлорировать хлорэтил, получится смесь дихлорэтанов (в основном, 1,1-дихлорэтан и чудок 1,2-дихлорэтана). 2. Подействовать на эту смесь спиртовым раствором щёлочи, и из обоих дихлорэтанов получится ацетилен. 3. Тримеризацией ацетилена в присутствии CuCl получить дивинилацетилен. 4. Прогидрировать все кратные связи в дивинилацетилене на платиновом или никелевом катализаторе, получится гексан. 5. Прохлорируйте гексан и получите бандерольку с 1-хлоргексаном. P.S. Только не болтайте ничего лишнего преподу!! Воот. Так и сделал. Как знал. Спасибо, что не оставили сомнений на счёт этого способа. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 28 Января, 2015 в 19:40 Поделиться Опубликовано 28 Января, 2015 в 19:40 Воот. Так и сделал. Как знал. Спасибо, что не оставили сомнений на счёт этого способа. Хлорировать гексан - тоже ещё тот способ. Тут можно ширше подойти к вопросу. хлорэтан ----> ацетилен хлорэтан ----> спирт ----> ацетальдегид ацетилен ----> винилацетилен винилацетилен + ацетальдегид ----> СH2=CH-CC-CH(OH)-CH3 --[H]--> гексанол-2 --(HCl)--> 2-хлоргексан Другой вариант: хлорэтан ----> CO2 CO2 --(фотосинтез)--> глюкоза глюкоза --(HI)--> 2-йодгексан --(КСl, -NaCl)--> 2-хлоргексан Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 28 Января, 2015 в 19:52 Поделиться Опубликовано 28 Января, 2015 в 19:52 Хлорировать гексан - тоже ещё тот способ. Тут можно ширше подойти к вопросу. хлорэтан ----> ацетилен хлорэтан ----> спирт ----> ацетальдегид ацетилен ----> винилацетилен винилацетилен + ацетальдегид ----> СH2=CH-CC-CH(OH)-CH3 --[H]--> гексанол-2 --(HCl)--> 2-хлоргексан Другой вариант: хлорэтан ----> CO2 CO2 --(фотосинтез)--> глюкоза глюкоза --(HI)--> 2-йодгексан --(КСl, -NaCl)--> 2-хлоргексан Так в том-то и затык, что надо 1-хлоргексан, а 2-хлоргексан можно было худо-бедно сделать и из гексана. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 29 Января, 2015 в 08:03 Поделиться Опубликовано 29 Января, 2015 в 08:03 Так в том-то и затык, что надо 1-хлоргексан, а 2-хлоргексан можно было худо-бедно сделать и из гексана. Всё, блин... Поехала у меня крыша с этими гексанами Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти