Фракции свободнорадикального хлорирования (S)-(+)-1-хлор-2-метилбутана

[Ky3Mi4MC]

"При свободнорадикальном хлорировании (S)-(+)-1-хлор-2-метилбутана образуется шесть фракций, имеющих формулу C6H10CL2. Четыре фракции оптически активны , а две фракции оптически неактивны. Напишите структурные формулы соединений, входящих в состав каждой фракции. Объясните наличие или отсутствие оптической активности каждой из них."

Объясните пожалуйста, какие именно шесть фракций образуется? И почему оптическая активность наблюдается в четырех из шести? Остальные 2 рацематы?
Заранее спасибо.

[yatcheh]

"При свободнорадикальном хлорировании (S)-(+)-1-хлор-2-метилбутана образуется шесть фракций, имеющих формулу C6H10CL2. Четыре фракции оптически активны , а две фракции оптически неактивны. Напишите структурные формулы соединений, входящих в состав каждой фракции. Объясните наличие или отсутствие оптической активности каждой из них."

Объясните пожалуйста, какие именно шесть фракций образуется? И почему оптическая активность наблюдается в четырех из шести? Остальные 2 рацематы?

Заранее спасибо.

 

Тут получается один рацемат и один неактивный:

 

(2S)-1,1-дихлор-2-метилбутан (активный)

(2R)-1,2-дихлор-2-метилбутан и (2S)-1,2-дихлор-2-метилбутан (замещение идёт у асимметрического углерода, а потому получается рацемат, неактивный)

(2R,3S)-1,3-дихлор-2-метилбутан 

(2R,3R)-1,3-дихлор-2-метилбутан

а это диастереомеры, поэтому они образуют отдельные активные фракции

(2S)-1,4-дихлор-2-метилбутан (активный)

1-хлор-2-(хлорметил)бутан (неактивный, потому что два одинаковых заместителя возникают у бывшего оптического центра)

 

Итого - шесть фракций, 4 активных, один рацемат и один неактивный

Изменено 28 Января, 2015 в 19:04 пользователем yatcheh

[Ky3Mi4MC]

Тут получается один рацемат и один неактивный:

 

(2S)-1,1-дихлор-2-метилбутан (активный)

(2R)-1,2-дихлор-2-метилбутан и (2S)-1,2-дихлор-2-метилбутан (замещение идёт у асимметрического углерода, а потому получается рацемат, неактивный)

(2R,3S)-1,3-дихлор-2-метилбутан 

(2R,3R)-1,3-дихлор-2-метилбутан

а это диастереомеры, поэтому они образуют отдельные активные фракции

(2S)-1,4-дихлор-2-метилбутан (активный)

1-хлор-2-(хлорметил)бутан (неактивный, потому что два одинаковых заместителя возникают у бывшего оптического центра)

 

Итого - шесть фракций, 4 активных, один рацемат и один неактивный

Огромное Вам спасибо!