Реакционная способность в Sn1 реакциях

[Ky3Mi4MC]

"Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в Sn1-реакциях: бромистый бензил; альфа-фенилэтилбромид; бетта-фенилэтилбромид."
По моим предположениям, легче всего в Sn1 реакциях будет выступать бетта-фенилэтилбромид, а хуже всего - бромистый бензил, из-за близкого расположения акцептора к бензольному кольцу, это похоже на правду? Объясните пожалуйста суть.

[yatcheh]

"Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в Sn1-реакциях: бромистый бензил; альфа-фенилэтилбромид; бетта-фенилэтилбромид."

По моим предположениям, легче всего в Sn1 реакциях будет выступать бетта-фенилэтилбромид, а хуже всего - бромистый бензил, из-за близкого расположения акцептора к бензольному кольцу, это похоже на правду? Объясните пожалуйста суть.

 

Не, не похоже.

Для S_N1 самой важное - стабильность карбкатиона, образующегося на стадии, лимитирующей скорость. Катион, образующийся из бета-фенилэтилбромида (C6H5-CH2-CH2+) - первичный, ничем (в первом приближении) не стабилизированный. Из бромбензила получается катион, мезомерно стабилизированный фенильной группой (C6H5-CH2+), из альфа-фенилэтилбромида - катион, стабилизированный фенилом (мезомерно) и метильной группой (индуктивно) (C6H5-CH⁺-CH3). В этом порядке и будет возрастать активность в реакциях S_N1.

Изменено 10 Февраля, 2015 в 18:49 пользователем yatcheh