Структурно цепочка органических реакций

[Олег74]

11,1 мл (17,8 ммоль) 1,6М н-бутиллития в гексане добавили порциями к 20 мл раствора 2,5 мл (17,8 ммоль) диизопропиламина в тетрагидрофуране при перемешивании в условиях охлаждения смесью сухой лед/ацетон. Через 15 мин после завершения добавления к смеси порциями при -50^оС или ниже добавили 30 мл раствора 4,13 г (17 ммоль) сложного эфира, полученного в вышеуказанной стадии 4, в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали при такой же температуре в течение 10 мин и к смеси порциями добавили 100 мл раствора 3,55 г (17 ммоль) нитроолефина в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали в течение 30 мин и к реакционной смеси добавили воду. Полученную смесь подкисляли 2н. раствором соляной кислоты и экстрагировали метиленхлоридом. Фазу метиленхлорида промывали соляным раствором и сушили над безводным сульфатом магния.  Эфир полученный в стадии 4  Этил-3-хлор-2-метоксифенилпропионат. Спасибо за помощь.

[yatcheh]

11,1 мл (17,8 ммоль) 1,6М н-бутиллития в гексане добавили порциями к 20 мл раствора 2,5 мл (17,8 ммоль) диизопропиламина в тетрагидрофуране при перемешивании в условиях охлаждения смесью сухой лед/ацетон. Через 15 мин после завершения добавления к смеси порциями при -50^оС или ниже добавили 30 мл раствора 4,13 г (17 ммоль) сложного эфира, полученного в вышеуказанной стадии 4, в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали при такой же температуре в течение 10 мин и к смеси порциями добавили 100 мл раствора 3,55 г (17 ммоль) нитроолефина в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали в течение 30 мин и к реакционной смеси добавили воду. Полученную смесь подкисляли 2н. раствором соляной кислоты и экстрагировали метиленхлоридом. Фазу метиленхлорида промывали соляным раствором и сушили над безводным сульфатом магния.  Эфир полученный в стадии 4  Этил-3-хлор-2-метоксифенилпропионат. Спасибо за помощььь.

 

 

Как-то так, если я не нагнал пурги 

[Олег74]

опять08.png

 

Как-то так, если я не нагнал пурги 

Спасибо, там эфир немного другой, но механизм я понял)  Я так понял, что реакция не пойдёт, если убрать 3-хлор-2-метоксифенил?

Изменено 9 Апреля, 2015 в 19:09 пользователем Олег74

[yatcheh]

Спасибо, там эфир немного другой, но механизм я понял)  Я так понял, что реакция не пойдёт, если убрать 3-хлор-2-метоксифенил?

 

3-хлор-2-метоксифенил - это для меня просто радикал. Он может быть, может не быть. Суть в том, что диизопропиламид лития - сильное основание, с заторможенной нуклеофильностью. Роль его здесь может сводиться только к катализу конденсации сложного эфира с нитроолефином. Охлаждение до -50С предотвращает сложноэфирную самоконденсацию.

Если хотите, то в общем виде это так будет:

 

Такое моё ИМХО

[Олег74]

3-хлор-2-метоксифенил - это для меня просто радикал. Он может быть, может не быть. Суть в том, что диизопропиламид лития - сильное основание, с заторможенной нуклеофильностью. Роль его здесь может сводиться только к катализу конденсации сложного эфира с нитроолефином. Охлаждение до -50С предотвращает сложноэфирную самоконденсацию.

Если хотите, то в общем виде это так будет:

опять09.png

 

Такое моё ИМХО

Теперь точно ясно, спасибо)