Диэтилмалоновый эфир

[Organi]

Здравствуйте! Можно ли получит оный эфир прямым взаимодействием малоновой кислоты и избытка этанола в присутствии серной? 

[yatcheh]

Здравствуйте! Можно ли получит оный эфир прямым взаимодействием малоновой кислоты и избытка этанола в присутствии серной? 

 Можно.

[Organi]

 Можно.

Его потом под вакуумом отгонять? Температура почти 200 кипения. Или же просто можно промыть водой и посушить? Но вот в воде все же немного растворяется он...

[yatcheh]

Его потом под вакуумом отгонять? Температура почти 200 кипения. Или же просто можно промыть водой и посушить? Но вот в воде все же немного растворяется он...

 

Разбавить реакционную массу водой, отделить органический слой, промыть раствором соды, потом водой, потом посушить сульфатом магния. После этого можно перегнать (под вакуумом). Или не перегонять, если нет особых требований к чистоте.

[Organi]

Разбавить реакционную массу водой, отделить органический слой, промыть раствором соды, потом водой, потом посушить сульфатом магния. После этого можно перегнать (под вакуумом). Или не перегонять, если нет особых требований к чистоте.

Желательно почище, конечно. Ну ничего, перегоним) Спасибо) 

[yatcheh]

Желательно почище, конечно. Ну ничего, перегоним) Спасибо) 

 

Кстати, при большом избытке спирта могут быть проблемы с разбавлением. Лучше избыток по возможности отогнать в процессе реакции.

[химолюб]

ну а если Вам нужно получить диэтиловый эфир диэтилмалоновой к-ты,то замоетесь в воронках,отделению осушке,перегонке...Вначале диэтилмалонат коонкретно тсушите,затем натрий малоновый эфир делайте,далее алкилируйте этилбромидом,выделяйте моноэтилмалоновый эфир ,ну и повторяйте всё это еще раз,получая уже диэтиловый эфир диэтилмалоновой к-ты.Кипит высоко,но при хорошем вакууме идеально чистится от предгонов  

[Terminus]

Здравствуйте! Можно ли получит оный эфир прямым взаимодействием малоновой кислоты и избытка этанола в присутствии серной? 

 

Лучше всего его получать азеотропной отгонкой образующейся воды с четыреххлористым углеродом или хлороформом, а вместо серной кислоты использовать п-толуолсульфокислоту. Только в этом случае вы сможете получить хороший выход.

Учтите, что сама по себе малоновая кислота начинает декарбоксилироваться при 70-75 градусах на уксусную и углекислоту, особенно быстро в присутствии серной. И если реакционная смесь будет иметь достаточно долго такую температуру (а этанол кипит при 78 градусах), то вы рискуете получить в большом количестве этилацетат вместо продукта. Добавление CCl4 снижает температуру кипения смеси до 63-65 градусов (кипение тройного азеотропа этанол-вода-CCl4) и прекрасно отделяет образующуюся воду. Можно собрать прибор для непрерывной работы.

Реакция заканчивается, когда перестает отгоняться вода. РМ нейтрализуете раствором NaHCO3, хорошо промываете водой, сушите CaCl2, отгоняете CCl4, затем в слабом вакууме - этилацетат и уксусную кислоту (они все равно образуются, хотя и в незначительном количестве), а затем перегоняете в вакууме диэтилмалонат.

При атмосферном давлении его перегонять не следует, так как он заметно разлагается выше 100 град.!

Изменено 5 Июня, 2015 в 10:30 пользователем Terminus

[hroniker]

так а если без четырёххлорки, для понижения температуры кипения использовать разряжение созданное водоструем, интересно достигло бы того-же эффекта?

[yatcheh]

так а если без четырёххлорки, для понижения температуры кипения использовать разряжение созданное водоструем, интересно достигло бы того-же эффекта?

 

Не, не достигло. Нахрен эфир в канализацию гнать?

Поясню.

Эфир будет улетать. С Дином-Старком и ЧХУ он будет крутится в системе.

Изменено 31 Июля, 2015 в 19:29 пользователем yatcheh