Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
born_to_die

Синтез производных аминокислот

Рекомендованные сообщения

Доброго времени суток!

 

Никак не могу получить натриевые соли аминокислот (глицин,валин,аланин). С этилатом и содой реакция не получилась. Кому-нибудь приходилось их синтезировать или знает где подсмотреть? А еще никак не получается получить соль эфира амина кислоты из его гидрохлорида.

 

Есть, например, гидрохлорид метилового эфира глицина, нужно получить соль вида R(O)O-[NH3+CH2C(O)OMe]. пробовал снимать защиту аммиаком, но вместо искомой соли всегда получаю аммониевую. Пробовал через натриевую соль кислоты R(O)ONa в абсолютном спирте , должен выпадать хлорид натрия. осадок выпадает, отделяю центрифугированием. Но в элементном анализе всегда есть пару процентов хлора. может кто знает еще какие методы получения свободного эфира аминокислоты? что бы выделить его и впустить в реакцию. 

 

Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А вы свободные аминокислоты брать не пробовали? Или эфир сначала омылить,  чистую кислоту выделить, проверить , убедиться, что она чистая, а уже потом соль получать, не надо все стадии проводить в одной колбе без выделения промежуточных продуктов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Производные аминокислот часто получают из самих аминокислот, переводя их в соответствующую ионную форму in situ, это резко снижает трудоёмкость - не надо корячится с выделением чистых форм. Расскажите какие именно производные каких аминокислот Вы хотите получить и сообщество коллег возможно что-то Вам порекомендует.

Изменено пользователем химлаб

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Производные аминокислот часто получают из самих аминокислот, переводя их в соответствующую ионную форму in situ, это резко снижает трудоёмкость - не надо корячится с выделением чистых форм. Расскажите какие именно производные каких аминокислот Вы хотите получить и сообщество коллег возможно что-то Вам порекомендует.

 

Есть кислота вида RR'P(O)(OH), нужно получить соль вида RR'P(O)O-[NH3+CH2C(O)OMe]. просто взять и смешать аминокислоту и эту фосфорорганичекую не получится, она слабее , не выталкивает протон самой аминокислоты с азота. Поэтому нужно взять такое производное аминокислоты, где этого протона нет, т.е. соль или эфир. Получить натриевые соли аминокислоты не получается, об этом писал выше. Эфиры у меня есть в виде гидрохлоридов, нужно снять с них хлоргидратную защиту. Использование аминов или аммиака несет за собой получение солей этих аминов или аммония. Если использовать исходную кислоту в виде натриевой соли RR'P(O)ONa в спирте, образуется муть, отделяю её центрифугированием, спирт упариваю, получаю осадок, но в нем всегда есть пару процентов хлора. Методик получения натриевых солей того же глицина не встречал, может видел кто. Или кто-то получал свободные эфиры аминокислот или знает как это делать, тоже хотелось бы услышать. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Блин, растворяете гидрохлорид эфира глицина в водной щелочи на холоду, эфир глицина экстрагируете дхм, дхм сушите и упариваете.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Блин, растворяете гидрохлорид эфира глицина в водной щелочи на холоду, эфир глицина экстрагируете дхм, дхм сушите и упариваете.

... и получаете в основном дикетопиперазин, особенно этим страдают метиловые и этиловые эфиры :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так на холоду, уверен что при нуле димеризация особо не пойдёт, вечером посмотрю в реаксисе. Если все плохо, сделайте трет-бутиловый эфир.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А хлористый метилен с аминами не реагирует?

Нет, он вообще малореакционноспособен

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так на холоду, уверен что при нуле димеризация особо не пойдёт, вечером посмотрю в реаксисе. Если все плохо, сделайте трет-бутиловый эфир.

трет-Бутиловый эфир, конечно, не димеризуется в дикетопиперазин, но и получить его на порядок труднее. Если человеку не даются простые вещи типа солей, то какие там трет-бутиловые эфиры :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...