Ароматические соединения

[mak28253673]

Как алкильный радикал влияет на скорость реакции сульфирования в ароматическом кольце? 

[Arkadiy]

Как алкильный радикал влияет на скорость реакции сульфирования в ароматическом кольце? 

Он ориентирует сульфирование в орто- пара положение относительно него и  увеличивает скорость реакции - толуол сульфируется легче бензола.

Если заместителей много, то возможны варианты. все зависит от типа и положения этих заместителей относительно  этого алкила

[tixmir]

Он ориентирует сульфирование в орто- пара положение относительно него и  увеличивает скорость реакции - толуол сульфируется легче бензола.

Если заместителей много, то возможны варианты. все зависит от типа и положения этих заместителей относительно  этого алкила

Стерически, только в пара-положение.

[yatcheh]

Стерически, только в пара-положение.

 

Толуол? Там изрядно орто-кислоты получается, особенно при низкой температуре. Метил не очень-то загружает орто-положение. 

Вот 1,3,5-три(трет)бутилбензол сульфируется только с отлётом одной трет-бутильной группы. Тут уж стерика рулит на все сто процентов.

Изменено 12 Августа, 2015 в 17:01 пользователем yatcheh

[mak28253673]

Он ориентирует сульфирование в орто- пара положение относительно него и  увеличивает скорость реакции - толуол сульфируется легче бензола.

Если заместителей много, то возможны варианты. все зависит от типа и положения этих заместителей относительно  этого алкила

Огромное спасибо! Я перелопатил и Яндекс и Гугл, но нигде конкретного ответа на этот вопрос не нашёл.