Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Изобутилбромид


WilliamJ

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

Изменено пользователем WilliamJ
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

 

Для первичных предпочтителен как раз SN2 (бимолекулярный), а не SN1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для первичных предпочтителен как раз SN2 (бимолекулярный), а не SN1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

post-88275-0-06156900-1442339913_thumb.png

Ссылка на комментарий

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

 

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

Ссылка на комментарий

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

Я листал Сайкса, но видимо невнимательно. В общем, буду искать там зависимость "механизм-растворитель". Спасибо Вам за помощь)

Ссылка на комментарий
  • 4 недели спустя...

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

 

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

post-88275-0-23651300-1444423240_thumb.png

Ссылка на комментарий

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

 

 

 Всё познаётся в сравнении. Чем больше спирта - тем меньше полярность. В водно-спиртовом растворителе однозначно - и полярность меньше, и диэлектрическая проницаемость. Этот расторитель - хуже. чем вода.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...