сравнение кислотности

[bezyulka]

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

[M_GM]

COOH - OH - SH

CHO - не проявляет кислотных свойств

NH2 - основная группа

[yatcheh]

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

 

Не, неправильно. Строго говоря, тут надо просто знать. Из общих соображений можно выстроить такой ряд:

-COOH > (-SH, OH) >> NH2

Сделать выбор между фенольным гидроксилом и -SH группой сложнее. Вообще, в сравнимых условиях, тиольная группа - как правило, кислее гидроксильной. Тут у нас ароматический гидроксил и непредельный тиол. В первом приближении условия сравнимые. Поетому можно предложить такой ряд:

-COOH > -SH > OH >> NH2

Изменено 17 Октября, 2015 в 17:38 пользователем yatcheh

[bezyulka]

спасибо большое.

сначала так думала, потом начала читать учебники, там везде на первое место ставят делокализацию отрицательного заряда, вот и запуталась))