Установить соединения по возрастанию кислотности/Щелочности.

[dasst]

1. Уксусная кислота, хлоруксусная кислота, аминоуксусная кислота. Нужно установить по возрастанию кислотности и объяснить почему. 

2. 2 – бромэтанол, этанол, 2,2,2- трибромэтанол, фенол, n- нитрофенол, n- аминофенол. Нужно установить по снижению кислотности и также объяснить почему.

3. Пара –метиланилин, анилин, пара-нитроанилин. Нужно установить по возрастанию щелочности и объяснить почему.

4.  метиламин, диметиламин, анилин, анилин, n- аминофенол, n- парааминобензол. По возрастанию щелочности и объяснить почему.

Читал читал, так и не могу понять.

[chemist-sib]

Наберите для начала в поисковике - индукционный эффект - почитайте, обмыслите... Вот в первом пункте: кислота тем более сильна, чем легче отрывается водород (точнее -"голый"  протон) в гидроксиле. А отрываться он будет легче, если по всей цепочке связей - в данном случае - простых - кто-то, сильно электроотрицательный, будет дополнительно "тянуть" на себя электроны. Среди этих трех кислот, уксусной и двух ее замещенных производных, таким "охочим до электронов" будет только хлор, в хлоруксусной кислоте - достаточно электроотрицательный заместитель. А вот неподеленная электронная пара азота (в аминогруппе), наоборот, будет вести себя как донор электронной плотности, поэтому поляризацию связи О-Н она будет не увеличивать, а уменьшать. Водород становится менее "кислым". Поэтому ряд по увеличению кислотности: аминоуксусная, уксусная и хлоруксусная кислоты. Попробуйте подобным образом рассмотреть и остальные свои примеры (толко подобные эффекты, передаваемые по цепочке сопряженных двойных связей, будут называться эффектом мезомерным). Успехов!

[yatcheh]

А вот неподеленная электронная пара азота (в аминогруппе), наоборот, будет вести себя как донор электронной плотности, поэтому поляризацию связи О-Н она будет не увеличивать, а уменьшать. Водород становится менее "кислым". Поэтому ряд по увеличению кислотности: аминоуксусная, уксусная и хлоруксусная кислоты.

 

Тут, воля ваша - путаница. Аминогруппа в глицине не сопряжена с карбоксилом, поэтому никакого мезомерного эффекта там нет, только индуктивный. А индуктивно - азот является акцептором. К примеру, гликолевая кислота (где гидроксил, подобно азоту - мезомерный донор и индуктивный акцептор) примерно в 10 раз сильнее уксусной. По этой логике, глицин должен быть, хоть и не на много, но - сильнее уксусной. Тем не менее его кислотность в 100000 раз меньше, но только из-за того, что его кислотность ограниченна кислотностью аммонийного цвиттер-иона. 

[dasst]

Я не понял все равно про мезомерный эффект, химию я никогда не учил, только вот с 1 курса. Можете помочь с решением 4-ех задач? От этого зависит важная оценка. Буду благодарен, с объяснением я все-таки разберусь в группе и разберу с преподавателем.