п-аминоазобензолсульфокислота. Синтез.

[Herrmaler]

Заранее поинтересуюсь, может кто уже делал. 

Диазосочетание  анилина с сульфаниловой кислотой получится триазен (SO3)R-NH-N=N-R , а не п-аминоазобензолсульфокислота, а при подкислении триазен должен перегруппировывается в азоаддукт (SO3)R-N=N-R-NH₂.  Или не так? Может есть готовая методика по этому синтезу?

Спасибо!

 

[Arkadiy]

Сочетание анилина и других ароматических аминов с диазосоединениями обычно ведут   в кислой среде, при  рН 4-5, и анилин там находится в виде соли, например солянокислой, т.е.  сначала готовят раствор солянокислого анилина, а потом к нему приливают раствор диазосоединения и ведут сочетание поддерживая рН.

Смотрите учебник Степанова  Введение в химию и технологию Красителей

[Herrmaler]

Почитал. Анилин и сульфаниловая кислота и в кислой среде дадут диазоаминосоединение и, чтобы получить необходимый амин, его надо длительно кипятить при 30-35 градусах или защищать аминогруппу до азосочетания. Но с защитой, думаю, не прокатит, т.к. при снятии защиты уйдет и сульфогруппа. Или сульфогруппа чудесным образом останется при снятии защиты аминогруппы?

[yatcheh]

Или сульфогруппа чудесным образом останется при снятии защиты аминогруппы?

 

А что тут чудесного? Сульфогруппу из ядра выцепить - это специально постараться надо.

[Arkadiy]

Почитал. Анилин и сульфаниловая кислота и в кислой среде дадут диазоаминосоединение и, чтобы получить необходимый амин, его надо длительно кипятить при 30-35 градусах или защищать аминогруппу до азосочетания. Но с защитой, думаю, не прокатит, т.к. при снятии защиты уйдет и сульфогруппа. Или сульфогруппа чудесным образом останется при снятии защиты аминогруппы?

Смотря что понимать под защитой, если вы возьмёте ацетанилид, то он сочетаться не будет, Если защитите толуолсульфохлоридом, толуолсульфанилид    проосочетается, а потом придется долго разваливать сульфамид.

Посмотрите, как получают п- аминоазобензол, наверняка метода есть в интернете, и действуйте аналогично. Контроль реакции можно вести с помощью бумажной хроматографии

[serge2011]

Восстановить азосоединение водолодом на скелетном никеле (никель Ренея). получите п-аминобензолсульфокислоту и анилин. разделите и вперёд!

[1пользователь]

таки шо, получилось?