Пространственная конфигурация жирных кислот

[sasori kyklovod]

Почему большинство жирных кислот входящих в лепиды имеют цис-конфигурацию.Прочел,что это придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид и в  этом есть биологический смысл(особенно если учесть,что липиды входят в состав мембран)...Если это правильно,то причем здесь изогнутость жирных кислот входящих в лепиды,до того что эти липиды входят в состав мембран?....И объяните мне как-нибудь по проще,что такое мицеллы???

Изменено 13 Января, 2016 в 19:20 пользователем sasori kyklovod

[Arkadiy]

Почему большинство жирных кислот входящих в лепиды имеют цис-конфигурацию.Прочел,что это придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид и в  этом есть биологический смысл(особенно если учесть,что липиды входят в состав мембран)...Если это правильно,то причем здесь изогнутость жирных кислот входящих в лепиды,до того что эти липиды входят в состав мембран?....И объяните мне как-нибудь по проще,что такое мицеллы???

Цис-конфигурацию имеют только ненасыщенные жирные кислоты, насыщенные этим не страдают. Любые жирные кислоты могут входить в состав мембран, если не пищи, то хищника. Притом это характерно абсолютно для ВСЕХ организмов. Тоже самое, для построения белков используются только L -аминокислоты, а для построения углеводов и нуклеотиды только D-сахара. Так что в природе практически нет транс-ненасыщенных жирных кислот, D-аминокислот и L-сахаров.

Когда-то на заре зарождения жизни эволюция пошла таким путем.

Поэтому живые организмы могут усваивать только правильные изомеры, видимо это такой своеобразный вид биологической защиты.

[sasori kyklovod]

Цис-конфигурацию имеют только ненасыщенные жирные кислоты, насыщенные этим не страдают. Любые жирные кислоты могут входить в состав мембран, если не пищи, то хищника. Притом это характерно абсолютно для ВСЕХ организмов. Тоже самое, для построения белков используются только L -аминокислоты, а для построения углеводов и нуклеотиды только D-сахара. Так что в природе практически нет транс-ненасыщенных жирных кислот, D-аминокислот и L-сахаров.

Когда-то на заре зарождения жизни эволюция пошла таким путем.

Поэтому живые организмы могут усваивать только правильные изомеры, видимо это такой своеобразный вид биологической защиты.

Да,но вместе с тем есть и тран-жиры( состоят например из транс-вакценовой кислоты и т.д.)...Я просто не совсем понимаю почему в мембране лучше находится изогнутым и укороченым жирным ненасыщеным кислотам входящим в липиды.Эта цис-конфигурация,я так понял придает кислотам укороченность и изогнутасть...А зачем вообще кислотам укороченность и изогнутость находясь в мембране???

[Korenev]

Да,но вместе с тем есть и тран-жиры( состоят например из транс-вакценовой кислоты и т.д.)...Я просто не совсем понимаю почему в мембране лучше находится изогнутым и укороченым жирным ненасыщеным кислотам входящим в липиды.Эта цис-конфигурация,я так понял придает кислотам укороченность и изогнутасть...А зачем вообще кислотам укороченность и изогнутость находясь в мембране???

Этот вопрос точно такой же, как и вопрос - почему в белках исключительно L-аминокислоты? Точного ответа ни на первый вопрос, ни на второй у биохимиков пока нет, да и, вероятно, не будет. Как уже сказал вам Аркадий, когда-то эволюция пошла таким путем. Почему? Вопрос открытый. Все ответы на этот вопрос не более чем гипотеза.

Про мембрану более или менее правдоподобная гипотеза объясняет присутствие только цис-кислот необходимостью более компактной укладки гидрофобных хвостиков, в результате чего толщина бислоя становится меньше, чем в случае с транс-изомерами.

[sasori kyklovod]

 

Про мембрану более или менее правдоподобная гипотеза объясняет присутствие только цис-кислот необходимостью более компактной укладки гидрофобных хвостиков, в результате чего толщина бислоя становится меньше, чем в случае с транс-изомерами.

Вот это я и хотел услышать...Но я не понимаю,почему с цис-изомерами лучше,ведь при цис-изомерии заместители распалагаються по одну сторону ,то есть по сути молекула линейна и ни в коем случае не изогнута или укороченна.А вот когда речь идет об транс-изомерии заместители располагаються по разные стороны и отсюда следует изогнутать и возможно укароченность молекулы...Мне,кажется,это логичным...

[Korenev]

Вот это я и хотел услышать...Но я не понимаю,почему с цис-изомерами лучше,ведь при цис-изомерии заместители распалагаються по одну сторону ,то есть по сути молекула линейна и ни в коем случае не изогнута или укороченна.А вот когда речь идет об транс-изомерии заместители располагаються по разные стороны и отсюда следует изогнутать и возможно укароченность молекулы...Мне,кажется,это логичным...

Нет, не логично. Попробуйте нарисовать на бумаге цис-структуру.

Вот например цис-олеиновая кислота:

[sasori kyklovod]

О,как...Хорошо...А угол наклона у цис- и транс-изомеров отличается или нет???Просто получается,что угол наклона у транс-алкенов отличается от угла наклона цис-алкенов...Более того,угол наклона у цис-алкенов меньше чем у транс-алкенов,благодаря этому цис-кислоты более изогнуты чем транс-кислоты.А я считал,что угол у все алкенов 120 градусов...Или я что-то неправильно понял???

Изменено 14 Января, 2016 в 09:18 пользователем sasori kyklovod

[Korenev]

О,как...Хорошо...А угол наклона у цис- и транс-изомеров отличается или нет???Просто получается,что угол наклона у транс-алкенов отличается от угла наклона цис-алкенов...Более того,угол наклона у цис-алкенов меньше чем у транс-алкенов,благодаря этому цис-кислоты более изогнуты чем транс-кислоты.А я считал,что угол у все алкенов 120 градусов...Или я что-то неправильно понял???

Угол изогнутости (назовем его так  ) около 30 градусов. 120 градусов - это так называемый валентный угол, он применим только к описанию отдельно взятой связи. Угол связи что у цис-, что у транс один - 120 градусов. Просто у транс-изомера общая структура молекулы получается приблизительно линейной.

[sasori kyklovod]

 Просто у транс-изомера общая структура молекулы получается приблизительно линейной.

А почему???

 

Угол изогнутости (назовем его так  ) около 30 градусов.

А что за угол изогнутости???

[Korenev]

А почему???

 

А что за угол изогнутости???

 

Угол наклона, угол отклонения от первоначальной линии, как угодно можно обозвать.

Для транс-изомера в месте двойной связи (у нее плоскостное строение) наклона не происходит . Посмотрите на схему: