Пространственная конфигурация жирных кислот

[Arkadiy]

Да,но вместе с тем есть и тран-жиры( состоят например из транс-вакценовой кислоты и т.д.)...Я просто не совсем понимаю почему в мембране лучше находится изогнутым и укороченым жирным ненасыщеным кислотам входящим в липиды.Эта цис-конфигурация,я так понял придает кислотам укороченность и изогнутасть...А зачем вообще кислотам укороченность и изогнутость находясь в мембране???

Дело не в том, что лучше, а на что заточены ферменты, которые строят молекулы жиров, собирают мембраны. Транс-жиры образуются только после термообработки обычных цис-жиров, в природных условиях такая термообработка маловероятно, поэтому ферменты имеют структуру, работающую только с цис-изомерами. Это больше связано не с химией, а с биохимией.  Дело не в изогнутости и укороченности, а в том , что существующие во всех организмах биохимические системы могут штатное работать лишь с цис-изомерами, при этом есть подозрение, что транс-жиры канцерогенны.

Ну а про  укороченность и изогнутость  придумали, дилетанты, те кто не понимает принципиальной разницы в химических, физико-химических и биохимических свойствах между цис- и транс- изомерами. Два разных изомера - это вообще два разных вещества , каждое со своими свойствами. И разговор, почему  цис-изомер нельзя заменить транс-изомером, можно сравнить с разговором, почему соль  нельзя заменить сахаром, ведь оба вещества - белые кристаллические порошки , хорошо растворимые в воде.

Кстати, цис- и транс- изомеры  даже кристаллизуются по-разному и естественно по разному упаковываются при образовании мембраны. Наличие примеси транс-кислот, вызовет рыхлость мембраны - вместо свернутой молекулы  липида- будет торчать неких хвост

Вот это я и хотел услышать...Но я не понимаю,почему с цис-изомерами лучше,ведь при цис-изомерии заместители распалагаються по одну сторону ,то есть по сути молекула линейна и ни в коем случае не изогнута или укороченна.А вот когда речь идет об транс-изомерии заместители располагаються по разные стороны и отсюда следует изогнутать и возможно укароченность молекулы...Мне,кажется,это логичным...

Молекула линейна только в вашем воображении,  в алкильном остатке, почти свободное вращение заместителей возможно вокруг любого атома углерода, так достигается наименьшая энергия системы, что наиболее ярко видно в кристаллической форме. Двойная связь - жесткая, и вокруг нее такое вращение невозможно

[Korenev]

Дело не в том, что лучше, а на что заточены ферменты, которые строят молекулы жиров, собирают мембраны. 

Тут дилемма про курицу и яйца нарисовывается. Что первично - фермент, который выбрал из нескольких предложенных ему субстратов один, или же субстрат, заставивший вырабатываться фермент для него? Эта дилемма никогда не будет решена  .

Вопрос топикстартера был в другом.

[химик-философ]

Тут дилемма про курицу и яйца нарисовывается. Что первично - фермент, который выбрал из нескольких предложенных ему субстратов один, или же субстрат, заставивший вырабатываться фермент для него? Эта дилемма никогда не будет решена  .

Вопрос топикстартера был в другом.

А мне кажется, что Аркадий прав. Ведь цис изомер имеет большую энтальпию, потому ферментам проще с ним работать. Поли ненасыщенные жирные кислоты тоже цис изомеры.

Темнемение не стоит верить страшилкам о тансжирах. Организм умеет работать с трансалкенами: простагландины тому доказательство, а это родственные жирам соединения.

Вот такую инфографику ИИ Яндекс нашел. Если верить ей, то трансалкены тоже могут включаться в мембраны и это нормально.

Изменено 14 Января, 2016 в 14:42 пользователем химик-философ

[Arkadiy]

Тут дилемма про курицу и яйца нарисовывается. Что первично - фермент, который выбрал из нескольких предложенных ему субстратов один, или же субстрат, заставивший вырабатываться фермент для него? Эта дилемма никогда не будет решена  .

Вопрос топикстартера был в другом.

Миллиарды лет отбора и неважно, что было раньше, постепенно все утряслось. Почему в ДНК всего 4 нуклеотида? Почему в белках только альфа-аминокислоты? Почему все жиры построены на основе трехатомного спирта -глицерина? а не каких-то других многоатомных спиртах?

Возможно изначально были разные ферменты и разные варианты изомеров, но в результате где-то  в начале архейской эры победили цис-изомеры жирных кислот, D- сахара и альфа -L-аминокислоты, также был сформированы наборы из 4 нуклеотидов для ДНК -РНК, которые шифруют все аминокислоты в белках....  После чего другие изомеры были полностью вытеснены из оборота, и сейчас считаются синтетическими и весьма дорогостоящими реактивами.

А мне кажется, что Аркадий прав. Ведь цис изомер имеет большую энтальпию, потому ферментам проще с ним работать. Поли ненасыщенные жирные кислоты тоже цис изомеры.

Темнемение не стоит верить страшилкам о тансжирах. Организм умеет работать с трансалкенами: простагландины тому доказательство, а это родственные жирам соединения.

Вот такую инфографику ИИ Яндекс нашел. Если верить ей, то трансалкены тоже могут включаться в мембраны и это нормально.

К таким картинкам нужно относится достаточно критично, здесь, возможно есть ошибки, трансизомеры -красивее цис-изомеров, нарисуйте -линоленовую кислоту - она трижды цис, а есть кислоты и с 6 двойными связями, и тоже все цис-

[Korenev]

Миллиарды лет отбора и неважно, что было раньше, постепенно все утряслось. Почему в ДНК всего 4 нуклеотида? Почему в белках только альфа-аминокислоты? Почему все жиры построены на основе трехатомного спирта -глицерина? а не каких-то других многоатомных спиртах?

Возможно изначально были разные ферменты и разные варианты изомеров, но в результате где-то  в начале архейской эры победили цис-изомеры жирных кислот, D- сахара и альфа -L-аминокислоты, также был сформированы наборы из 4 нуклеотидов для ДНК -РНК, которые шифруют все аминокислоты в белках....  После чего другие изомеры были полностью вытеснены из оборота, и сейчас считаются синтетическими и весьма дорогостоящими реактивами.

 

Коллега, вы меня не поняли. Я же написал, что вопрос топикстартера был в другом. А именно: почему эволюция оставила именно цис-жирные кислоты, а не транс? Эволюция - это не случайный отбор вроде авось получится. Это целенаправленное изменение под требования окружающего мира. Почему нужны были именно цис? Чем такая конфигурация была лучше с точки зрения эволюции?

Топикстартера интересовал именно этот вопрос и он ответ на него получил.