триолы, реакция Фриделя-Крафтса

[qwertymeans]

как будет протекать и будет ли реакция Фриделя-Крафтса с двухатомными и трёхатомными фенолами, в каких случаях требуется защита гидроксигруппы подскажите пожалуйста. 

будет ли протекать реакция Фриделя-Крафтса с диолом, если защитить гидроксигруппу метилированием, при условии, что второй компонент реакции является галогенидом.

Изменено 20 Апреля, 2016 в 13:43 пользователем qwertymeans

[yatcheh]

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу уже с фенолом - плохая идея, а уж с полиолами...

Фенолы можно алкилировать спиртами с кислотой (типа фосфорной).

 

Алкильные эфиры фенолов расщепляются кислотами Льюиса. Есть препаративные методы деметилирования анизола хлористым алюминием.

 

Еще фенол алкилируется алкенами в присутствии фенолята алюминия.

Изменено 20 Апреля, 2016 в 17:46 пользователем yatcheh

[qwertymeans]

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу уже с фенолом - плохая идея, а уж с полиолами...

Фенолы можно алкилировать спиртами с кислотой (типа фосфорной).

 

Алкильные эфиры фенолов расщепляются кислотами Льюиса. Есть препаративные методы деметилирования анизола хлористым алюминием.

 

Еще фенол алкилируется алкенами в присутствии фенолята алюминия.

как же так, в прописи говорится о том, что реакция простых эфиров фенолов то есть фенолов с защищёнными гидроксигруппами, например диметокси или метоксифенол в случае региоселективного ацилирования ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0С в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов идёт очень даже хорошо и с отличным выходом. 

источник: - химический факультет МГУ http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

 

нам известно, что свойства фенолов практически сохраняются, даже усиливаются у арендиолов и арентриолов, верно же?

------------------------------------------------

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/welcome.html#1

Изменено 20 Апреля, 2016 в 23:53 пользователем qwertymeans

[химик-философ]

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу уже с фенолом - плохая идея, а уж с полиолами...

Фенолы можно алкилировать спиртами с кислотой (типа фосфорной).

А альдегидами? Будут ли алкилироваться полиолы альдегидами? А если хлорид железа (III) добавить? Кислая среда обязательна?

Формальдегидом конечно будет, интересуют альдегиды по тяжелее.

[aversun]

А если хлорид железа (III) добавить? Кислая среда обязательна?

 

Хлорид железа начинает гидролизоваться начиная с рН>1.5

Изменено 21 Апреля, 2016 в 05:29 пользователем aversun

[yatcheh]

как же так, в прописи говорится о том, что реакция простых эфиров фенолов то есть фенолов с защищёнными гидроксигруппами, например диметокси или метоксифенол в случае региоселективного ацилирования ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0С в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов идёт очень даже хорошо и с отличным выходом. 

источник: - химический факультет МГУ http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

 

нам известно, что свойства фенолов практически сохраняются, даже усиливаются у арендиолов и арентриолов, верно же?

 

 

Мне показалось, что речь идёт об алкилировании. Ацилирование - то да, можно анизол ацилировать, можно фенол (по гидроксилу, потом с AlCl3 - перегруппировка Фриса)

 

А альдегидами? Будут ли алкилироваться полиолы альдегидами? А если хлорид железа (III) добавить? Кислая среда обязательна?

Формальдегидом конечно будет, интересуют альдегиды по тяжелее.

 

А куда они денутся? Конечно будут. Как бы не в смолу...

[qwertymeans]

е

Изменено 21 Апреля, 2016 в 07:36 пользователем qwertymeans