Изомерные амины состава C4H11N при обработке нитритом натрия и хлороводородной кислотой дают соедине

[Финик]

Изомерные амины состава C4H11N при обработке нитритом натрия и хлороводородной кислотой дают соединения, имеющие брутто-формулу C4H10O. При окислении последних в жестких условиях выделяется CO2 и образуется смесь н-масляной, пропионовой и уксусной кислот. Какие амины входили в состав смеси? Какие методы синтеза целесообразно использовать при получении этих аминов?

[yatcheh]

 

Изомерные амины состава C4H11N при обработке нитритом натрия и хлороводородной кислотой дают соединения, имеющие брутто-формулу C4H10O. При окислении последних в жестких условиях выделяется CO2 и образуется смесь н-масляной, пропионовой и уксусной кислот. Какие амины входили в состав смеси? Какие методы синтеза целесообразно использовать при получении этих аминов?

 

 

C4H10O - это изомерные бутиловые спирты, получающиеся из соответствующих первичных аминов:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 ----> CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(CH3)2CH-CH2-NH2 ----> (CH3)2CH-CH2-OH

CH3-CH2-CH(CH3)-NH2 ----> CH3-CH2-CH(CH3)-OH

(CH3)3C-NH2 ----> (CH3)3C-OH

 

Первые два спирта окисляются до масляной и изомасляной кислоты соответственно:

 

CH3-CH2-CH2-CH2-OH ----> CH3-CH2-CH2-COOH

(CH3)2CH-CH2-OH ----> (CH3)2CH-COOH

 

Третий окисляется до метилэтилкетона, который расщепляется по Попову на CO2, пропионовую и уксусную кислоту:

 

CH3-CH2-CH(CH3)-OH ----> CH3-CH2-CO-CH3 ----> CO2 + CH3-CH2-COOH + CH3-COOH

 

Четвёртый к окислителям устойчив.

 

Поскольку в смеси продуктов окисления отсутствует изомасляная кислота и трет-бутанол, изобутиламина и трет-бутиламина в исходной смеси нет. А есть бутанамин-1 и бутанамин-2

[M_GM]

трет-бутанол - неужели устоит при нагревании с перманганатом + серная кислота?

[yatcheh]

трет-бутанол - неужели устоит при нагревании с перманганатом + серная кислота?

 

"Устойчив к окислению" - так в букварях пишут.

С хромовым ангидридом вполне себе мирно трет-бутилхромат даёт. 

Впрочем, в условиях, где идёт дегидратация, он будет окисляться через изобутилен. До уксусной кислоты и СО2 в конечном счёте. Так что вопрос тут, действительно, строго говоря - открытый. Упирается в "жёсткость" условий.

Изменено 28 Апреля, 2016 в 19:08 пользователем yatcheh

[M_GM]

Да, я тоже так предполагал.