Кислотность хлорзамещенных фенолов

[Йожиг97]

Нужно расположить соединения в порядке увеличения кислотности: фенол, 2,4-дихлорфенол, п-хлорфенол, 2,4,6-трихлорфенол.

Ответ обоснуйте.

Вот что получилось: фенол (9,98), п-хлорфенол (9,38), 2,4-дихлорфенол (7,85), 2,4,6-трихлорфенол (6). Нашел рКа, в скобках написаны. Но нужно еще объяснить почему кислотность повышается. Хлор электроноакцептор? Электроноакцептор повышает электронную плотность в кольце? Если это так, то полярность связи О-Н повышается, поэтому кислотность выше. Я запутался, помогите пожалуйста!

[M_GM]

Почему вдруг акцептор повышает? Донор может повышать.

[Йожиг97]

В некоторых источниках так написано, я и не могу понять как правильно будет. По идее донор подает электроны в кольцо.

[Magistr]

Почитайте про сопряжение гидроксила с бензольным ядром и  прикиньте как на все это влияет акцепторный заместитель

[Йожиг97]

Пара кислорода вступает в сопряжение с кольцом, т.е. пара смещается в сторону кольца. Отсюда увеличение полярности. А если еще атомы хлора свои пары предоставят, то полярность еще больше будет. Я правильно понял?

Почему вдруг акцептор повышает? Донор может повышать.

Правильно расставил соединения? 

[M_GM]

Правильно расставил соединения? 

Ну вы же расставили их в соответствии с рКа,

т.е. в соответствии с экспериментальными данными,

так что разумеется правильно.

[Magistr]

Пара кислорода вступает в сопряжение с кольцом, т.е. пара смещается в сторону кольца. Отсюда увеличение полярности. А если еще атомы хлора свои пары предоставят, то полярность еще больше будет. Я правильно понял?

Правильно расставил соединения? 

хлор все же акцептор и свои пары он не предоставит