Sn1, Sn2 механизмы

[Ky3Mi4MC]

"Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием бензилового спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации воды. В тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 58 раз быстрее. Бромистый бензил реагирует с этилат-ионом в сухом спирте с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. В тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 1,5 раза быстрее. Объясните эти результаты. Как влияет на скорость реакции: а) полярность растворителя; б) нуклеофильная сила реагента; в) электронодонорная способность заместителя?"

Я правильно понимаю что в первом случае это Sn1 механизм, а во втором случае, когда скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов - Sn2? Как влияет метильная группа в пара-положении в п-метилбензилбромиде, она просто активирует ароматическое кольцо? 

По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?

[yatcheh]

Как влияет метильная группа в пара-положении в п-метилбензилбромиде, она просто активирует ароматическое кольцо? 

 

 

В случае механизма Sn1 донорный заместитель в пара-положении стабилизирует образующийся карбкатион, поэтому влияние его на скорость реакции весьма сильное. На скорость Sn2 замещения доноры влияют слабо. 

[Ky3Mi4MC]

В случае механизма Sn1 донорный заместитель в пара-положении стабилизирует образующийся карбкатион, поэтому влияние его на скорость реакции весьма сильное. На скорость Sn2 замещения доноры влияют слабо. 

Большое спасибо за разъяснение влияние донора в пара-положении. Проверьте пожалуйста, правильно ли я ответил на вопросы а,б,в?

"По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?"

[yatcheh]

Большое спасибо за разъяснение влияние донора в пара-положении. Проверьте пожалуйста, правильно ли я ответил на вопросы а,б,в?

"По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?"

 

а) Зависит от механизма. Для Sn1 - однозначно верно. Для Sn2 - влияние полярности не столь однозначно, но в целом - значительно слабее.

б) Совершенно верно.

в) "Электронодонорная способность" чего? В контексте задачи - верно для Sn1. Для Sn2 - малосущественно.

[Ky3Mi4MC]

а) Зависит от механизма. Для Sn1 - однозначно верно. Для Sn2 - влияние полярности не столь однозначно, но в целом - значительно слабее.

б) Совершенно верно.

в) "Электронодонорная способность" чего? В контексте задачи - верно для Sn1. Для Sn2 - малосущественно.

Огромное спасибо!