Механизмы присоединения бромистого водорода

[Ky3Mi4MC]

Здравствуйте, помогите пожалуйста решить следующую задачу:

"Предложите механизм присоединения бромистого водорода к следующим соединениям:

1) пропену;

2) 3,3,3-трифторпропену;

3) пропену в газовой фазе в присутствии перекиси бензоила;

4) бромистому винилу."

В первом случае происходит расщепление HBr, протон присоединяется к более протонированному атому, а бром ко вторичному атому углерода, образуя 2-бромпропан, верно? (по правилу Морковникова)

И как во втором случае влияет такое обилие фторов? Бром присоединяется к другому концу молекулы, водород ко вторичному атому, образуя 1-бром,3,3,3-трифторпропан?

Насчет третьего случая даже и не знаю.

В четвертом случае образуется 1,1-дибромэтан по тому же правилу Морковникова?

[Vimto]

1 и 4 верно

2 тоже верно. Удобно рассматривать это дело с точки зрения стабильности промежуточно образующегося карбокатиона. Три фтора дают мощный (-I)-эффект, поэтому присоединяется с другого конца.

3 здесь радикальное присоединение. Посмотрите эффект Караша (или Хараша).