Алкилирование амида (пирацетама)

[AngryDuck]

Что думаете об этой реакции?
  
Получится замещённый амид или подобие основания Шиффа? 
 
Или для этого лучше брать 2-хлордиизопропилэтиламин? Но в этом случае может пойти замещение двух атомов водорода в амидной группе, или не? 

Собираюсь сварить прамирацетам (мощный ноотроп) в ближайшем будущем. Китайские методики меня не устроили, поэтому придумываю свою. 

Изменено 18 Июня, 2016 в 16:36 пользователем AngryDuck

[yatcheh]

Что думаете об этой реакции?

  

Получится замещённый амид или подобие основания Шиффа? 

 

Или для этого лучше брать 2-хлордиизопропилэтиламин? Но в этом случае может пойти замещение двух атомов водорода в амидной группе, или не? 

 

Собираюсь сварить прамирацетам (мощный ноотроп) в ближайшем будущем. Китайские методики меня не устроили, поэтому придумываю свою. 

 

Ни черта тут не будет. Разве что левый исходник ничтоже сумняшеся циклизнётся

 

 

Ему ведь похрен - какой амидный углерод атаковать, а внутримолекулярная реакция всегда предпочтительнее. 

[AngryDuck]

Ни черта тут не будет. Разве что левый исходник ничтоже сумняшеся циклизнётся

 

noname01.png

 

Ему ведь похрен - какой амидный углерод атаковать, а внутримолекулярная реакция всегда предпочтительнее. 

А если вместо пирацетама взять амид монохлоруксусной кислоты? 

[yatcheh]

А если вместо пирацетама взять амид монохлоруксусной кислоты? 

 

Хлорацетамид с диметилформамидом? Да ничего там не будет. 

[AngryDuck]

Хлорацетамид с диметилформамидом? Да ничего там не будет. 

Хлорацетамид с  диизопропилэтанальамином  или диизопропилхлорэтаном. Неужели не будет алкилироваться амидная группа? :с

[yatcheh]

Хлорацетамид с  диизопропилэтанальамином  или диизопропилхлорэтаном. Неужели не будет алкилироваться амидная группа? :с

 

Как-то вы затейливо выражаетесь.

"Диизопропилэтанальамин" - эт чё за фигня? А "диизопропилхлорэтан" - это как? 

Лицо попроще сделайте 

 

Алкилирование амидной группы - нетривиальная задачка. Это не амин алкилировать. 

Изменено 18 Июня, 2016 в 19:05 пользователем yatcheh

[Achtung!]

Что думаете об этой реакции?

 

Получится замещённый амид или подобие основания Шиффа? 

 

Или для этого лучше брать 2-хлордиизопропилэтиламин? Но в этом случае может пойти замещение двух атомов водорода в амидной группе, или не? 

 

Собираюсь сварить прамирацетам (мощный ноотроп) в ближайшем будущем. Китайские методики меня не устроили, поэтому придумываю свою. 

А что, дойчландская метода не устраивает? Она в 3 стадии жи всего делается

[AngryDuck]

Как-то вы затейливо выражаетесь.

"Диизопропилэтанальамин" - эт чё за фигня? А "диизопропилхлорэтан" - это как? 

Лицо попроще сделайте 

 

Алкилирование амидной группы - нетривиальная задачка. Это не амин алкилировать. 

Просто не заморачиваюсь с названиями веществ. :D

 

Ошибочку допустил, хотел написать "диизопропиламинхлорэтан". 

 

Пичалька. Но в каком-то учебнике по органике видел в свойствах амидов, что их можно алкилировать галогеналканами. А потом подумал, можно ли заменить галогеналкан на альдегид? С аминами же такое прокатывает, с амидами вдруг тоже получится. Гуглил-гуглил, не нашёл ни одной подобной реакции. Препод по химии из лицея тоже в замешательстве был. Студенты с химфака ничего толкового не сказали, говорят "теоретически, наверное, быть может, алкилировать амиды альдегидами можно, но хз что получится". Потом решил сюда обратиться, дабы прояснить ситуацию.

Изменено 18 Июня, 2016 в 19:44 пользователем AngryDuck

[yatcheh]

Просто не заморачиваюсь с названиями веществ. :D

 

Ошибочку допустил, хотел написать "диизопропиламинхлорэтан". 

 

Пичалька. Но в каком-то учебнике по органике видел в свойствах амидов, что их можно алкилировать галогеналканами. А потом подумал, можно ли заменить галогеналкан на альдегид? С аминами же такое прокатывает, с амидами вдруг тоже получится. Гуглил-гуглил, не нашёл ни одной подобной реакции. Препод по химии из лицея тоже в замешательстве был. Студенты с химфака ничего толкового не сказали, говорят "теоретически, наверное, быть может, алкилировать амиды альдегидами можно, но хз что получится". Потом решил сюда обратиться, дабы прояснить ситуацию.

 

Блин, конденсация амида с альдегидом - это как два пальца об асфальт. Вы же собирались амид с амидом конденсировать - а это уже совсем другая пестня. 

 

Не обзывайте вещества, лучше формулу рисуйте. "Диизопропиламинхлорэтан" - это ёжик в тумане.

[AngryDuck]

А что, дойчландская метода не устраивает? Она в 3 стадии жи всего делается

Гугл выдал только китайскую методику, фошысткой не находил. Если не сложно, напишите ссылку на немецкую методику. 

Блин, конденсация амида с альдегидом - это как два пальца об асфальт. Вы же собирались амид с амидом конденсировать - а это уже совсем другая пестня. 

 

Не обзывайте вещества, лучше формулу рисуйте. "Диизопропиламинхлорэтан" - это ёжик в тумане.

Прошу прощения, просто я видимо криво назвал вещество.    

Такая вот штука получится при конденсации амида и альдегида, или я снова туплю?

Изменено 18 Июня, 2016 в 20:01 пользователем AngryDuck