Алкилирование амида (пирацетама)

[yatcheh]

Такая вот штука получится при конденсации амида и альдегида, или я снова туплю?

 

Такая.

В зависимости от вида радикалов - вещество более или менее устойчивое. В общем случае - склонное к олигомеризации, от образования циклических продуктов до полимеров. 

Образуется из амидов и альдегидов при щелочном или кислотном катализе.

[s324]

такие реакции хорошо идут с фторалем, хлоралем, бромалем, дихлоруксусным альдегидом.

я с такими в аспирантуре работал.

[Arkadiy]

Что думаете об этой реакции?

  

Получится замещённый амид или подобие основания Шиффа? 

 

Или для этого лучше брать 2-хлордиизопропилэтиламин? Но в этом случае может пойти замещение двух атомов водорода в амидной группе, или не? 

 

Собираюсь сварить прамирацетам (мощный ноотроп) в ближайшем будущем. Китайские методики меня не устроили, поэтому придумываю свою. 

Амиды весьма малоактивны, а при основном катализе, требуемом для Шиффа, амид раньше омылится, чем прореагирует с альдегидом

[s324]

читайте монографию

Драч Б.С., Броварец В.С., Смолий О.Б. "Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов" Киев: Наукова думка, 1992
ст.27

https://www.sendspace.com/file/qxpyjq

[AngryDuck]

Амиды весьма малоактивны, а при основном катализе, требуемом для Шиффа, амид раньше омылится, чем прореагирует с альдегидом

Печально. Тогда воспользуюсь всё же китайской методикой (картинка прилагается). Или чего-нибудь ещё придумаю.

 

  

 

Изменено 19 Июня, 2016 в 10:37 пользователем AngryDuck

[Maxshevch]

Эта же тема под другим названием и за другим авторством уже есть:

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=189581

[AngryDuck]

Эта же тема под другим названием и за другим авторством уже есть:

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=189581

Видел. Те методы, которые я там нашёл, не очень подходят мне, ибо с некоторыми реактивами у нас в институте напряг. Вот и изобретаю велосипед: пытаюсь заменить дефицитные реактивы на распространённые, придумываю свою схему синтеза.

[Maxshevch]

пытаюсь заменить дефицитные реактивы на распространённые, придумываю свою схему синтеза.

Хм, дефицит реактивов - беда общая. Поэтому на форуме есть раздел "Барахолка". Рекомендую там поспрашивать