Каков механизм, приведенных ниже реакций?

[уставшая]

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH₂)₅-O-CO-CH₃

2)Cl-(CH₂)₅-O-CO-CH₃ под действием MeCO₂K и катализатора йодида натрия получается CH₃-CO-O-(CH₂)₅-O-CO-CH₃

 

_{Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.}

[yatcheh]

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH₂)₅-O-CO-CH₃

2)Cl-(CH₂)₅-O-CO-CH₃ под действием MeCO₂K и катализатора йодида натрия получается CH₃-CO-O-(CH₂)₅-O-CO-CH₃

 

_{Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.}

 

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

[уставшая]

noname01.png

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

Спасибо вам огромное за объяснение! Честно, даже подобного размышления не было. Все, что находила, проходило по другим механизмам и не подходило.