Как избавиться от бис трибутил олова?

[Cruise]

Приветствую.

 

Делаю следующую реакцию:

 

R-Br + акрилонитрил + AIBN + Bu3SnH в толуоле

В итоге получается R-CH2-CH2-CN

 

Выход как и в статье около 50%

Но бромпроизводное от нитрила не сложно будет отделить.

 

В статье выделение описано следующим образом: промыть 0.5М аммиаком, а затем водой. После этого водный слой экстрагировать этилацетатом и объединенные органические слои сушить сульфатом натрия.

 

По факту в органическом слое оказывается весь Bu3-Sn-Sn-Bu3. Реально большой пик на хроматограмме. Bu3SnH по методике там больше бромпроизводного по молям да и масса у него большая. Как от него избавиться? 

[yatcheh]

 

Приветствую.

 

Делаю следующую реакцию:

 

R-Br + акрилонитрил + AIBN + Bu3SnH в толуоле

В итоге получается R-CH2-CH2-CN

 

Выход как и в статье около 50%

Но бромпроизводное от нитрила не сложно будет отделить.

 

В статье выделение описано следующим образом: промыть 0.5М аммиаком, а затем водой. После этого водный слой экстрагировать этилацетатом и объединенные органические слои сушить сульфатом натрия.

 

По факту в органическом слое оказывается весь Bu3-Sn-Sn-Bu3. Реально большой пик на хроматограмме. Bu3SnH по методике там больше бромпроизводного по молям да и масса у него большая. Как от него избавиться? 

 

 

Окислить не получится? Банально - пергидролем?

[Cruise]

Окислить не получится? Банально - пергидролем?

И какие дальнейшие действия? он станет водорастворим?

[yatcheh]

И какие дальнейшие действия? он станет водорастворим?

 

Скорее он станет нивчёмнерастворим

 

Впрочем - это ИМХО, продиктованное чувством вещества ©, осложнённым влиянием пятизвёздочного.

Изменено 17 Февраля, 2017 в 20:10 пользователем yatcheh

[040500]

Восстановите его любым подходящим восстановителем до исходного Bu3SnH и снова используйте.

[Cruise]

Восстановите его любым подходящим восстановителем до исходного Bu3SnH и снова используйте.

Задача не восстановить его, а отделить от других продуктов реакции.