ann-vesta Опубликовано 23 Марта, 2017 в 07:52 Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2017 в 07:52 (изменено) "При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия образуются 3 соединения: а)2-метил-2-этоксибутан б)2-метилбутен-2 в)2-метилбутен-1. Предложите механизм, объясняющий образование каждого. Как нужно изменить условия,чтобы главным стало б)? Чтобы главным стало в)?" Подскажите,пожалуйста,решение) Изменено 23 Марта, 2017 в 07:53 пользователем ann-vesta Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 23 Марта, 2017 в 12:31 Решение Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2017 в 12:31 (изменено) "При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия образуются 3 соединения: а)2-метил-2-этоксибутан б)2-метилбутен-2 в)2-метилбутен-1. Предложите механизм, объясняющий образование каждого. Как нужно изменить условия,чтобы главным стало б)? Чтобы главным стало в)?" Подскажите,пожалуйста,решение) Образование продукта а) идёт по механизму Е1 в присутствии слабого основания (например, Na2CO3): CH3-CH2-C(CH3)2-Br --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)2 --(C2H5OH, H+)--> CH3-CH2-C(CH3)2-O-С2H5 Na2CO3 + HBr ----> NaHCO3 + NaBr Отщепление по правилу Зайцева идёт по механизму Е2 под действием сильного основания малого объёма. Например - щёлочи: В этом случае основным является стабилизация переходного состояния за счёт эффекта сопряжения образующейся кратной связи с метильными группами. Отщепление по правилу Гофмана идёт так же по механизму Е2, но под действием сильного основания с большим объёмом, например - трет-бутилат-аниона: Ещё лучше под действием триэтилметилата ((С2Н5)3СО-) - на 90% по Гофману. В этом случае основную роль играет индуктивный эффект брома и лёгкость отщепления протона, поскольку атака по вторичному атому стерически затруднена. Изменено 23 Марта, 2017 в 12:44 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
ann-vesta Опубликовано 23 Марта, 2017 в 15:20 Автор Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2017 в 15:20 Образование продукта а) идёт по механизму Е1 в присутствии слабого основания (например, Na2CO3): CH3-CH2-C(CH3)2-Br --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)2 --(C2H5OH, H+)--> CH3-CH2-C(CH3)2-O-С2H5 Na2CO3 + HBr ----> NaHCO3 + NaBr Отщепление по правилу Зайцева идёт по механизму Е2 под действием сильного основания малого объёма. Например - щёлочи: noname01.png В этом случае основным является стабилизация переходного состояния за счёт эффекта сопряжения образующейся кратной связи с метильными группами. Отщепление по правилу Гофмана идёт так же по механизму Е2, но под действием сильного основания с большим объёмом, например - трет-бутилат-аниона: noname02.png Ещё лучше под действием триэтилметилата ((С2Н5)3СО-) - на 90% по Гофману. В этом случае основную роль играет индуктивный эффект брома и лёгкость отщепления протона, поскольку атака по вторичному атому стерически затруднена. Спасибо большое!) Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 23 Марта, 2017 в 17:17 Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2017 в 17:17 Спасибо большое!) за счёт эффекта сопряжения образующейся кратной связи с метильными группами. Блин, сверхсопряжения, сиречь - гиперконьюгации. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти