Восстановление динитрила

[Nimicus]

Здравствуйте!

Подскажите, пожалуйста, что будет образовываться с результате данных реакций:

[yatcheh]

  В 13.04.2017 в 18:22, Nimicus сказал:

Здравствуйте!

Подскажите, пожалуйста, что будет образовываться с результате данных реакций:

схема 32.png

 

Ну, тут или нитрилоамин получится, или диальдегид

 

 

Нитрилоамин - пресно как-то. Диальдегид - занятно

 

Хотя нет. Бредятина. Пол-моля гидрида хватит ровно на одну циано-группу. Брутто.

Но если он (тетрагидроалюминат) зацепился, то отвалившись, будет с равным успехом реагировать как с чужой цианогруппой, так и с соседней. То есть - получится смесь. Или я чего-то не понимаю в этой жизни :(

 

Пойду спать.

Изменено 13 Апреля, 2017 в 18:50 пользователем yatcheh

[Nimicus]

  В 13.04.2017 в 18:35, yatcheh сказал:

Ну, тут или нитрилоамин получится, или диальдегид

 

noname01.png

 

Нитрилоамин - пресно как-то. Диальдегид - занятно

Диальдегид интересней, да) Но там почемe-то указано 0,5 M (т.е. полмоля LiAlH4 на моль динитрила). По механизму 1 моль LiAlH4 восстанавливает 1 моль динитрила (до аминонитрила либо до диальдегида - не важно)...

[yatcheh]

  В 13.04.2017 в 18:45, Nimicus сказал:

Диальдегид интересней, да) Но там почемe-то указано 0,5 M (т.е. полмоля LiAlH4 на моль динитрила). По механизму 1 моль LiAlH4 восстанавливает 1 моль динитрила (до аминонитрила либо до диальдегида - не важно)...

 

Да нет. 1 моль восстановит обе цианогруппы до амина. Пол-моля - как раз на одну. В этом-то и вся проблема. Аминонитрил, диальдегид, или смесь диамина, аминонитрила, диальдегида и исходника.

[Nimicus]

  В 13.04.2017 в 18:53, yatcheh сказал:

Да нет. 1 моль восстановит обе цианогруппы до амина. Пол-моля - как раз на одну. В этом-то и вся проблема. Аминонитрил, диальдегид, или смесь диамина, аминонитрила, диальдегида и исходника.

Спасибо)