селективное восстановление янтарнй кислоты.

[Razor8]

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

[yatcheh]

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

 

Кислоту - йодоводородом? Это весьма сомнительно.

[Razor8]

Кислоту - йодоводородом? Это весьма сомнительно.

Сомнительно... поэтому  и прошу ума-разума выдать.. что думаете по поводу этого альдегида? кислота в избытке, недорого.. либо кислоту превратить в альдегид.. можно конечно кислоту в спирт, а вот спирт уже легче в альдегид.. 

а может ну ее.. эту кислоту, может от ТГФ потанцевать? 

Боргидрид натрия должен гидроксилы восстанавливать.. про кислород не помню.

Изменено 22 Мая, 2017 в 12:41 пользователем Razor8

[yatcheh]

Сомнительно... поэтому  и прошу ума-разума выдать.. что думаете по поводу этого альдегида? кислота в избытке, недорого.. либо кислоту превратить в альдегид.. можно конечно кислоту в спирт, а вот спирт уже легче в альдегид.. 

а может ну ее.. эту кислоту, может от ТГФ потанцевать? 

 

От ТГФ к ГБЛ удобно танцевать 

[s324]

кислоту в альдегид хитрыми боранами можно

или пляши от фурана, а если хочешь от тетрагидрофурана, тогда нужен 2,5-диметоксиТГФ

[Magistr]

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

этот альдегид из кислоты не получится. Но есть такая реакция Розенмунда, или ее современная модификация - восстановление хлорангидрида ЛАГом. Где то даже статья лежит. Изменено 22 Мая, 2017 в 17:04 пользователем Magistr

[Bronze_Warlock]

От ТГФ к ГБЛ удобно танцевать 

 

А от ГБЛ потом можно станцевать "с выходом" 

 

Всем привет. Хочется получить из янтарной кислоты - янтарный альдегид. с хорошим выходом.

чем бы восстановить оба гидроксила, и не затронуть кислород.. на память могу вспомнить только йодоводород.. все остальное может и кислород оторвать.

 

Кислоту в хлорангидрид, его, в свою очередь, восстановить водородом на палладии.

[Magistr]

А от ГБЛ потом можно станцевать "с выходом"

 

 

 

Кислоту в хлорангидрид, его, в свою очередь, восстановить водородом на палладии.

А это не розенмунда реакция? Сей альдегид получать можно из пиррола и гидроксиламина, разлагая оксим нитритом натрия на холоду в растворе серной кислоты. Или кляйзена этилацетата и этилформиата, ацетализация, гидролиз эфира, электролиз по кольбе и наконец омыление тетрацеталя в альдегид. Изменено 23 Мая, 2017 в 05:59 пользователем Magistr

[Bronze_Warlock]

А это не розенмунда реакция?

 

Она самая, по диагонали смотрел, не обратил внимание. Кстати ЛАГ мне кажется не вариант, т.к. ТС упомянул про "недорого". Сдается мне, заказать его дешевле будет, чем ЛАГ под это дело покупать.

[Magistr]

Она самая, по диагонали смотрел, не обратил внимание. Кстати ЛАГ мне кажется не вариант, т.к. ТС упомянул про "недорого". Сдается мне, заказать его дешевле будет, чем ЛАГ под это дело покупать.

Ну тогда розенмунда на покой...палладий тоже не дешевый, да и ангидрид еще варить. Можно хлорировать тгф на холоде и потом с этилатом натрия в спирте и гидролизовать ацеталь. Или тот же тгф перевести в 1,4-дибромбутан и окислить по корнблуму.