15.24 Опубликовано 10 Августа, 2017 в 17:13 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2017 в 17:13 (изменено) В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются? Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться. Изменено 10 Августа, 2017 в 19:36 пользователем 15.24 Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 10 Августа, 2017 в 19:59 Решение Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2017 в 19:59 В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются? Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться. Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил. 1 Ссылка на комментарий
15.24 Опубликовано 21 Августа, 2017 в 14:56 Автор Поделиться Опубликовано 21 Августа, 2017 в 14:56 Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил. Спасибо огромное! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти