Галогенметилирование аренов: механизм и пример реакции

[peter7738]

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

[yatcheh]

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

 

Это обычное электрофильное замещение. Скажем, хлорметилирование:

 

C₆H₆ + Cl-CH₂Cl --(AlCl₃)--> C₆H₅-CH₂Cl + HCl

 

По сути - реакция Фриделя-Крафтса. Продукт реакции в присутствии кислоты Льюиса даже более реакционноспособен, чем исходный дихлорметан, и остановить реакцию на этой стадии невозможно, поэтому на практике для хлорметилирования используют другую систему - раствор формальдегида в концентрированной HCl:

 

HCHO + HCl <----> Cl-CH₂-OH

Cl-CH₂-OH <--(H⁺, -H₂O)--> Cl-CH₂⁺

C₆H₆ + Cl-CH₂⁺  --(-H⁺)--> C₆H₅-CH₂-Cl

 

Это тоже электрофильное замещение, но катализатор - протон. Хлористый бензил к кислотному катализу протоном менее чувствителен, чем промежуточный хлорметанол, поэтому реакцию можно остановить на этой стадии.

Изменено 16 Февраля, 2018 в 17:48 пользователем yatcheh