Мария1998 Опубликовано 20 Февраля, 2018 в 18:19 Поделиться Опубликовано 20 Февраля, 2018 в 18:19 Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? Предскажите результат следующих взаимодействий:1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)=2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)= Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 10:11 Поделиться Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 10:11 Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? Предскажите результат следующих взаимодействий: 1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)= 2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)= Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота. Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 12:45 Поделиться Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 12:45 Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота. Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов). Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 13:18 Поделиться Опубликовано 21 Февраля, 2018 в 13:18 (изменено) Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов). Вполне возможно. Я об этом подумал, но не додумал Да, SN1 тут как-то не комильфо. Изменено 21 Февраля, 2018 в 13:22 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти