Реакция карбонильных соединений: строение веществ А–С

[Nimicus]

Здравствуйте! 
Два карбонильных соединения А и В реагируют друг с другом в соотношении 5:1 при нагревании с Ca(OH)₂, образуя продукт C и муравьиную кислоту. Продукт А реагирует с двукратным количеством циклопентанона в присутствии кислоты с образованием соединения такого строения:

 

Установите строение веществ А-С.
 

А - это, видимо, формальдегид, В - ацетальдегид, С - пентаэритрит. Не пойму, почему здесь соотношение 5:1? Должно же быть 4:1 - 3 моль CH₂O идут на конденсацию, один моль на восстановление карбонила по реакции Канниццаро

Изменено 16 Апреля, 2018 в 13:02 пользователем Nimicus

[yatcheh]

  В 16.04.2018 в 12:57, Nimicus сказал:

Здравствуйте! 

Два карбонильных соединения А и В реагируют друг с другом в соотношении 5:1 при нагревании с Ca(OH)₂, образуя продукт C и муравьиную кислоту. Продукт А реагирует с двукратным количеством циклопентанона в присутствии кислоты с образованием соединения такого строения:

Безымянный.gif

 

Установите строение веществ А-С.

 

А - это, видимо, формальдегид, В - ацетальдегид, С - пентаэритрит. Не пойму, почему здесь соотношение 5:1? Должно же быть 4:1 - 3 моль CH₂O идут на конденсацию, один моль на восстановление карбонила по реакции Канниццаро

 

Лохмушка на картинке образуется, видимо, из продукта С и двойного количества циклопентанона?

 

Тогда, очевидно, в условии ошибка. Магия чисел и слов - "пентаэритрит" - "пента" - "пять"...

[Nimicus]

  В 16.04.2018 в 15:29, yatcheh сказал:

Лохмушка на картинке образуется, видимо, из продукта С и двойного количества циклопентанона?

 

Тогда, очевидно, в условии ошибка. Магия чисел и слов - "пентаэритрит" - "пента" - "пять"...

Да, я опечатался - С, а не А. Это хорошо, что опечатка (5:1), а то я думал - может чего не понимаю

Изменено 16 Апреля, 2018 в 15:37 пользователем Nimicus

[yatcheh]

  В 16.04.2018 в 15:37, Nimicus сказал:

Да, я опечатался - С, а не А. Это хорошо, что опечатка (5:1), а то я думал - может чего не понимаю

 

Я на всякий случай посмотрел техническую литературку по синтезу пентаэритрита. Формальдегидный модуль там может варьироваться от 3.5 до 4.5. При пониженном модуле выход ниже, но вещество чище, при повышенном - выход больше, но вещество грязнее (сложнее в очистке). Оптимальным является именно 4.

Изменено 16 Апреля, 2018 в 16:10 пользователем yatcheh

[Nimicus]

  В 16.04.2018 в 16:09, yatcheh сказал:

Я на всякий случай посмотрел техническую литературку по синтезу пентаэритрита. Формальдегидный модуль там может варьироваться от 3.5 до 4.5. При пониженном модуле выход ниже, но вещество чище, при повышенном - выход больше, но вещество грязнее (сложнее в очистке). Оптимальным является именно 4.

Спасибо!