Задача - синтез.

[Скоро научусь]

Синтезировать из доступных реагентов.

Думал через фенилацетилен,действием цианида.

Изменено 19 Апреля, 2018 в 20:46 пользователем Скоро научусь

[yatcheh]

Синтезировать из доступных реагентов.

Думал через фенилацетилен,действием цианида.

 

Ну, можно, скажем:

ацетофенон - альфа-бромацетофенон - альфа-цианоацетофенон - альфа-цианоацетофенонциангидрин - сабж

 

Нужен только ацетофенон, бром, цианистый натрий и серная кислота.

Изменено 19 Апреля, 2018 в 19:48 пользователем yatcheh

[Вадим Вергун]

Мохбыть присоединением малонодинитрила к этилбензолу с уходящей группой на конце? По идее у меньшее число стадий. 

Изменено 19 Апреля, 2018 в 19:49 пользователем Вадим Вергун

[Скоро научусь]

Ну, можно, скажем:

ацетофенон - альфа-бромацетофенон - альфа-цианоацетофенон - альфа-цианоацетофенонциангидрин - сабж

 

Нужен только ацетофенон, бром, цианистый натрий и серная кислота.

 

Я думаю об этом, но сами превращения осуществить не могу.

[yatcheh]

Я думаю об этом, но сами превращения осуществить не могу.

 

C6H5-CO-CH3 --(Br2, NaOH, -NaBr, -H2O)--> C6H5-CO-CH2-Br --(NaCN, -NaBr)--> C6H5-CO-CH2-CN --(NaCN, H2SO4, -Na2SO4)--> C6H5-C(-CN)(OH)-CH2-CN --(H2SO4, -H2O)--> C6H5-C(-CN)=CH-CN

[Скоро научусь]

C6H5-CO-CH3 --(Br2, NaOH, -NaBr, -H2O)--> C6H5-CO-CH2-Br --(NaCN, -NaBr)--> C6H5-CO-CH2-CN --(NaCN, H2SO4, -Na2SO4)--> C6H5-C(-CN)(OH)-CH2-CN --(H2SO4, -H2O)--> C6H5-C(-CN)=CH-CN

 

Последние две стадии норм пойдут? Он не выплюнет цианогруппу вместо воды?

[yatcheh]

Последние две стадии норм пойдут? Он не выплюнет цианогруппу вместо воды?

 

Нет, не выплюнет. Вода тут отщепится намного легче. Эта реакция, кстати - аналогична промышленному способу получения метакрилонитрила:

CH3-CO-CH3 --(NaCN, H2SO4)--> CH3-C(-CN)(OH)-CH3 --(H2SO4, -H2O)--> CH2=C(CH3)-CN

 

Циано-группа отщепляется от циангидрина только под действием сильной щёлочи. 

Изменено 19 Апреля, 2018 в 20:11 пользователем yatcheh

[Скоро научусь]

Спасибо