Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

сила карбоновых кислот


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте. Помогите, пожалуйста, понять, почему ортофторбензойная кислота (pKa=3.27) слабее, чем ортобром (2,85) и ортойодбензойная (2,86)? Фтор же более электроотрицательный, чем бром и йод.

Ссылка на комментарий

     Так помимо -I-эффекта, если я правильно понимаю, для галогенов ещё +М-эффект характерен. Поэтому помимо смещения электронной плотности вдоль σ-связи С-Hal нужно ещё и эффект сопряжения свободной неподелённой пары электронов галогена с π-элетронной системой ароматического ядра учитывать. Именно сочетание двух взаимнопротивоположных по направлению эффектов и будет определять электроно-донорность или -акцепторность атома галогена по отношению к ароматическому кольцу.

     К тому же, на мой взгляд, следует учитывать, что в о-положении возникает внутримолекулярная водородная связь между галогеном и карбоксильным водородом, которая существенно стабилизирует молекулу, затрудняя протонирование (снижая кислотность).

 

          С уважением

Ссылка на комментарий

      Согласен, преобладает, но, всё-таки, не забывайте, что галогены относятся к ориентантам I рода, так что сбрасывать этот эффект со счетов я считаю неправильным. Думается, что эффект сопряжения у фтора максимален по причине близости такого важного показателя, как радиус атома.

 

            Так мне кажется...

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика