как получить 4-бромфенилхлорметан из толуола?

[СтудентХимик]

не знаю как защитить орто положение,чтобы туда не присоединялся бром...

[Arkadiy]

Вести реакцию медленно и  на холоду, тогда пара изомер будет преобладать, ну  после реакции перегнать под вакуумом, еще можно попробовать выморозить, пара -изомер выкристаллизуется. Можно попробовать отогнать орто-изомер с паром: Орто любят с паром летать, в отличие от Пара -изомеров.  Такисм способоим я получал чистейший 2 - нитрофенол из смеси изомеров.

Как вариант подействовать сульфитом, орто-изомер  может превратиться в сульфокислоту, которую вы водой с содой отмоете.

Проще орто-изомер отмыть, отогнать, чем защитить орто-положение от  бромирования. Защита скорее всегнго пойдет в оба положения, так как пара-положение стерически не затруднённо

[Nemo_78]

А Гитис С.С. сотоварищи никакое орто-положение защищать и не думали (см., например, http://www.xumuk.ru/spravochnik/63.html ). Выход, правда, не ахти..., но, с другой стороны, если довериться патриархам и экономия реактивов - не есть Ваш главный мотив, то почему бы, как говорится, и не попробовать?!

 

. С уважением

[s324]

нормальные деятели берут 4-бромбензальдегид, боргидридм в спирт, а спирт с тионилом.

ну еще можно и 4-бромбензальдегид получить из 4-бромтлуола бромируя его под светом до альфа-,альфа-диброма, которое потом кипятить с мелом в воде ))