Что образуется в результате химических превращений?

[Nimicus]

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться в результате таких превращений? 

 

По идее, боргидрид будет восстанавливать только CO-группу и у нас получится спирт. Но что будет далее - непонятно

[yatcheh]

  В 22.05.2018 в 08:01, Nimicus сказал:

Здравствуйте!

Подскажите, пожалуйста, что может образоваться в результате таких превращений? 

схема.jpg

 

По идее, боргидрид будет восстанавливать только CO-группу и у нас получится спирт. Но что будет далее - непонятно

 

Мохбыть внутримолекулярное алкилирование?

[Chemiker87]

Ашплюс ашплюсу рознь. В концентрированной серной также будет дегидратация с образованием диена (даже нескольких, учитывая миграцию двойной связи) и смолы.

[Nimicus]

  В 22.05.2018 в 13:41, Chemiker87 сказал:

Ашплюс ашплюсу рознь. В концентрированной серной также будет дегидратация с образованием диена (даже нескольких, учитывая миграцию двойной связи) и смолы.

Здесь наверное действительно подразумевается конц. серная кислота, т.е. будет дегидратация + внутримолекулярное алкилирование с образованием смеси продуктов.

  В 22.05.2018 в 12:47, yatcheh сказал:

Мохбыть внутримолекулярное алкилирование?

noname01.png

По всей видимости, да + дегидратация - и в итоге несколько изомерных продуктов. А может быть перегруппировка фрагмента аллилового спирта в кетон?

[yatcheh]

  В 22.05.2018 в 14:17, Nimicus сказал:

Здесь наверное действительно подразумевается конц. серная кислота, т.е. будет дегидратация + внутримолекулярное алкилирование с образованием смеси продуктов.

По всей видимости, да + дегидратация - и в итоге несколько изомерных продуктов. А может быть перегруппировка фрагмента аллилового спирта в кетон?

 

Само по себе упоминание H⁺ никак не указывает на такое жёсткое воздействие, как концентрированная серняга. 

Перегруппировка в кетон? Ну а зачем тогда нагородили весь этот огород с циклами? 

 

Мне всё-таки кажется, что получится именно такой вот полициклический спирт. Его даже жалко дегидратировать

[Nimicus]

  В 22.05.2018 в 15:46, yatcheh сказал:

Само по себе упоминание H⁺ никак не указывает на такое жёсткое воздействие, как концентрированная серняга. 

Перегруппировка в кетон? Ну а зачем тогда нагородили весь этот огород с циклами? 

 

Мне всё-таки кажется, что получится именно такой вот полициклический спирт. Его даже жалко дегидратировать

Да, логично!