ashpwnz Опубликовано 22 Мая, 2018 в 08:18 Поделиться Опубликовано 22 Мая, 2018 в 08:18 При реакции первичных аминов с бензальдегидом добавляют пара-толуолсульфокислоту. Для чего? Как она катализирует реакцию ? Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 22 Мая, 2018 в 09:42 Поделиться Опубликовано 22 Мая, 2018 в 09:42 Пара-толуолсульфокислота протонирует карбонильную группу, повышая ее электрофильность. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 22 Мая, 2018 в 17:15 Поделиться Опубликовано 22 Мая, 2018 в 17:15 (изменено) Для бензальдегида с первичными аминами - и катализатор? Они и так нехило реагируют. Впрочем, для дегидратации промежуточного альдегидаммиака (на второй стадии) он, наверное, будет нелишним. Так же он будет нелишним, если R - не какой-нить алкил, а арил с акцепторами, типа нитроанилина. Вот, когда я получал динитрофенилгидразоны - там да, без пары капель хлорной кислоты реакция вообще не начинается, то есть там реально карбонил надо активировать. А вот воду на второй стадии они теряют быстро. Ergo - в зависимости от вида заместителя, катализатор нужен или на первой стадии - для активации карбонила (если амин с пониженной нуклеофильностью), или - на второй, если амин нуклеофилен, и надо активировать гидроксил в промежуточном гем-аминоспирте.. Изменено 22 Мая, 2018 в 17:29 пользователем yatcheh 2 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти