Как получить 3-бром-1-нитронафталин?

[Nimicus]

Здравствуйте!
Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?


Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

[Paul_K]

Схема крайне сомнительная. Последняя стадия - цинк может сшивать молекулы, отрывая бром и восстанавливать нитрогруппу. Бромирование и нитрование тоже отнюдь не селективны.

 

Здесь посмотрите литературу:

 

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.721732.html?rid=c747bec4-8ec0-4e7e-a011-a8d53ed8538f 

[yatcheh]

  В 12.06.2018 в 07:49, Nimicus сказал:

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

соединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

схема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Последняя стадия не выдерживает никакой критики 

  В 12.06.2018 в 07:49, Nimicus сказал:

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

соединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

схема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Изменено 12 Июня, 2018 в 17:45 пользователем yatcheh

[Nimicus]

  В 12.06.2018 в 17:42, yatcheh сказал:

Последняя стадия не выдерживает никакой критики 

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Спасибо, что-то я не сообразил, что надо аминогруппу вводить!