Прокарбазин как алкилирующее средство

[Ruslan_Sharipov]

В реестре лекарственных средств России есть вещество Прокарбазин (Procarbazine). Оно является действующим веществом противоопухолевого препарата Натулан (Natulan®), производитель Amareg (Германия), представитель в России Pharma Riace Ltd. Формулу вещества можно найти по ссылке выше. Вещество отнсено к фармакологической группе — Алкилирующие средства.  Вопрос: какие вещества оно способно алкилировать и как происходит процесс алкилирования?

 

Примечание. На сайте форума в справочнике значится вещество Паргилин (Ингибитор моноаминоксидазы), производным которого может считаться Прокарбазин. Создаётся впечатление, что Паргилин снят с производства, хотя он с бльшим правом мог бы называться алкилирующим средством в силу тройной ненасыщенной связи в молекуле.

[yatcheh]

"Алкилирующее" оно, походу - в каких-то биохимических реакциях.

В колбе оно нихрена не алкилирующее. Нечем ему там алкилировать.

[Ruslan_Sharipov]

"Алкилирующее" оно, походу - в каких-то биохимических реакциях.

Написано нарушает процессы трансметилирования — перенос метильных радикалов с метионина на транспортную РНК. А как это происходит? В смысле как нарушает?

 

По ссылке Прокарбазин дано химическое название вещества: N-(1-Метилэтил)-4-[(2-гидразино)метил]бензамид. N-этилбензамид вижу. 1-метил, полагаю, это тот метил, который приделан к этилу, цифру 1 не понимаю.  Гидразинометил в позиции 4 бензольного кольца вижу, цифру 2 не понимаю. А тот метил, который приделан к гидразину слева вообще в названии не отражён. Правильное ли это название?

Изменено 15 Июня, 2018 в 19:12 пользователем Ruslan_Sharipov

[yatcheh]

Написано нарушает процессы трансметилирования — перенос метильных радикалов с метионина на транспортную РНК. А как это происходит? В смысле как нарушает?

 

По ссылке Прокарбазин дано химическое название вещества: N-(1-Метилэтил)-4-[(2-гидразино)метил]бензамид. N-этилбензамид вижу. 1-метил, полагаю, это тот метил, который приделан к этилу, цифру 1 не понимаю.  Гидразинометил в позиции 4 бензольного кольца вижу, цифру 2 не понимаю. А тот метил, который приделан к гидразину слева вообще в названии не отражён. Правильное ли это название?

 

Это биохимические заморочки. Что-то он там с ферментами как-то блокируется, так просто не всечёшь.

 

В "1-метилэтил", "1" означает, что метил присоединён к этилу в позиции 1. По-сути, это просто - изопропил.

Метил у гидразина отражён в "гидразинометиле". Двойка в "гидразинометиле" означает, что метил ко второму атому азота присобачен. Но, "гидразинометил" - один хрен, неправильно.

Название вообще неправильное, ни в какую номенклатуру не лезет. Правильно будет

N-изопропил-4-[2-метил(гидразино)]бензамид

[Ruslan_Sharipov]

yatcheh сказал(а) 16 Июн 2018 - 00:23:

Название вообще неправильное, ни в какую номенклатуру не лезет. Правильно будет

N-изопропил-4-[2-метил(гидразино)]бензамид

Гидразиновский азот к бензольному кольцу не напрямую приклеен, а через углерод. Это как учитывается?

[yatcheh]

Гидразиновский азот к бензольному кольцу не напрямую приклеен, а через углерод. Это как учитывается?

 

Оп! Пардон... Упустил из виду. 

Тогда да, "гидразинометил" - правильно. А вот концевой метил в названии тупо пропущен.

 

N-изопропил-4-[(2-метилгидразино)метил]бензамид

Изменено 15 Июня, 2018 в 20:08 пользователем yatcheh

[Paul_K]

Скорее всего, алкилирует метил при метаболическом распаде гидразинового фрагмента. Остальная часть молекулы служит для доставки ее в нужное место.

[Kukabara]

Написано нарушает процессы трансметилирования — перенос метильных радикалов с метионина на транспортную РНК. А как это происходит? В смысле как нарушает?

 

По ссылке Прокарбазин дано химическое название вещества: N-(1-Метилэтил)-4-[(2-гидразино)метил]бензамид. N-этилбензамид вижу. 1-метил, полагаю, это тот метил, который приделан к этилу, цифру 1 не понимаю.  Гидразинометил в позиции 4 бензольного кольца вижу, цифру 2 не понимаю. А тот метил, который приделан к гидразину слева вообще в названии не отражён. Правильное ли это название?

 

Здесь возможен "перехват" алкилов (метилов) как за счет алкилирования образующегося сначала изопропиламина при гидролизе связи C-N (атом C карбонильной группы и атом N остатка изопропиламина), затем метилизопропиламина и т.д., вплоть до образования четвертичной аммониевой соли (об этом даже говорится в описании механизма, если перейти по ссылке "Алкилирующие средства"), так и за счет метилирования атомов N в замещенном гидразиновом фрагменте.