Синтез метилового эфира олеиновой кислоты

[Arkadiy]

 

 

 

Нашел у иностранных производителей такой продукт, цена сильно удивила

Посоветуйте, пожалуйста к кому обратиться чтобы сделали метилолеат?

 

Олеинку диметилсульфатом и будет вам счастье!, кстати все варить в метаноле!

[химхлам]

А сами Вы раздумали попробовать ?

Себационая кислота с метанолом у меня шла на ура по моему "сомнительному" рецепту .

Действительно , разница Вашей кислоты и моей в наличии двойной связи ,

не знаю , насколько эффективно там пойдет присоединение метанола ,

поскольку кислого катализатора там немного и он - не серная кислота .

Если кислый катализатор эффективен в этерификации, то эффективен и в присоединении нуклеофилов по двойной связи, т.к. механизм катионный в обоих случаях.

Олеинку диметилсульфатом и будет вам счастье!, кстати все варить в метаноле!

 

Ага, и щёлочи или соды не забыть добавить чтоб не скисло

Но, такой способ не более выгоден, чем хлорангидридный, т.к. диметилсульфат ядовит не менее тионила и такой же весь из себя импортный, сволочь

[terri]

Если кислый катализатор эффективен в этерификации, то эффективен и в присоединении нуклеофилов по двойной связи, т.к. механизм катионный в обоих случаях.

не спорю , не знаю , пойдет ли метанол в цепь .

но с другой строны , если продукт собираются использовать , как охлаждающий агент ,

так не все ли равно , будет ли там двойная связь или нет ,

скорее даже лучше , чтобы ее не было , все равно бы окислилась со временем .

[yatcheh]

если продукт собираются использовать , как охлаждающий агент ,

так не все ли равно , будет ли там двойная связь или нет ,

скорее даже лучше , чтобы ее не было , все равно бы окислилась со временем .

 

Так - посоветуйте топикстартеру не вы@бываться, а слушать песню "Валенки"! 

[хома1979]

Не получится. Метанол - не этанол, тройной смеси с бензолом и водой не даёт. Будет гнаться метанол без всякой пользы для Дина-Старка.

А где можно посмотреть диаграмму состояния метанол-вода? Роль бензола- разрушить азеотроп спирта и воды, давая собственный азеотроп бензол-вода(+ спирт, как же без него)

[yatcheh]

А где можно посмотреть диаграмму состояния метанол-вода? Роль бензола- разрушить азеотроп спирта и воды, давая собственный азеотроп бензол-вода(+ спирт, как же без него)

 

Тут вы не правы, коллега. Этанол, вода и бензол образуют тройной азеотроп с большим содержанием воды и температурой кипения ниже, чем любой из компонентов. Что немаловажно - это гетероазеотроп. Только поэтому в насадке Дина-Старка можно отделить воду (с небольшим содержанием спирта) и вернуть в систему бензол со спиртом. На этом, собственно, и основан как процесс абсолютирования спирта, так и азеотропной этерификации.

Метанол не образует азеотропа ни с водой, ни с бензолом, поэтому при кипячении их смеси будет отгоняться только метанол (ну - с примесью бензола и воды). Температура кипения его намного ниже температуры кипения азеотропа бензол-вода. 

[химхлам]

не спорю , не знаю , пойдет ли метанол в цепь .

но с другой строны , если продукт собираются использовать , как охлаждающий агент ,

так не все ли равно , будет ли там двойная связь или нет ,

скорее даже лучше , чтобы ее не было , все равно бы окислилась со временем .

Если бы было всё равно, то давно бы использовали легко получаемые эфиры или их смесь из жиров/масел, но не всё так просто в практике СОЖ.

[terri]

Метанол не образует азеотропа ни с водой, ни с бензолом, поэтому при кипячении их смеси будет отгоняться только метанол (ну - с примесью бензола и воды). Температура кипения его намного ниже температуры кипения азеотропа бензол-вода.

Вот с этим "только метанол" не все так просто.

Не имея колонку с насадкой чистый метанол не попрет, он как раз и будет отгоняться с водой,

причем температура может быть и около 75-80°С. И как раз при достижении температуры кипения метанола

можно ожидать окончания этерификации и вот тогда весело петь "Валенки". ))

[yatcheh]

Вот с этим "только метанол" не все так просто.

Не имея колонку с насадкой чистый метанол не попрет, он как раз и будет отгоняться с водой,

причем температура может быть и около 75-80°С. И как раз при достижении температуры кипения метанола

можно ожидать окончания этерификации и вот тогда весело петь "Валенки". ))

 

Чистый - не попрёт. Чистый попереть - это надо постараться. Но отгоняться будет В ОСНОВНОМ метанол. А, учитывая, что в равновесии будет находится довольно мало воды, то её содержание в отгоне будет печально малым. Особенно - в начале и в конце реакции. Придётся многократное количество метанола отогнать, шоб вытянуть нужное количество воды.

 

Я же не спорю - если лбом упереться, можно и шагающий экскаватор сдвинуть

 

В случае с системой этанол-бензол, простая отгонка, пусть и с насадкой Дина-Старка тоже мало что даст. Между насадкой и кубом нужна хорошая колонка. Об этом почему-то всегда забывают.

Помнится, кто-то тут истерил, что, мол - "абсолютирование спирта с бензолом - херня, кипятил 100500 часов - всё бестолку". А выяснилось, что "химик" воткнул насадку непосредственно в колбу, и хотел при этом чего-то добиться.

Изменено 26 Июня, 2018 в 20:05 пользователем yatcheh

[химхлам]

 

Нашел у иностранных производителей такой продукт, цена сильно удивила

Посоветуйте, пожалуйста к кому обратиться чтобы сделали метилолеат?

Так Вы ж не говорите какой он Вам нужен! Просто "чистый" слишком неопределённо, нужно указать % чистоты. Для этого нужно или закупить разные образцы, или синтезировать их самостоятельно, определив чистоту (например, хроматографически) и исследовать работоспособность в СОЖ, иначе никак не понять какой автомобиль Вам нужен: легковой, грузовой, спортивный, а может вообще игрушечный